(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)zinc(II) bromide | 1365842-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)zinc(II) bromide
• CAS: 1365842-23-4
• 化学式: C₉H₁₈BBrO₂Zn
• 分子量: 314.346
• InChiKey: KWNANGYPDLWCST-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)zinc(II) bromide 、 2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 富马酸二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-methyl-N-(2-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基氮丙啶的镍催化 Negishi 烷基化

  摘要：

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja3013825
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙基硼酸频哪醇酯 、 锌 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)zinc(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化交叉偶联合成对映体纯的氮杂环丁烷和氮丙啶的一般策略

  摘要：

  在本交流中，我们报告了对映体纯的2-烷基氮杂环丁烷的直接合成。该规程基于脂族有机锌试剂与具有拴系噻吩基团的氮丙啶的高度区域选择性镍催化交叉偶联。通过甲基化的活化将硫化物转化为极好的离去基团，并通过环化触发2-取代的氮杂环丁烷核心结构的形成。另外，我们已经将该概念扩展到对映体纯的末端烷基氮丙啶的合成。偶联TMS保护的氮丙啶醇，然后进行酸性处理以除去甲硅烷基，可提供1,2-氨基醇产物，这些产物易于环化成氮丙啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201500886