o-(trideuteriomethyl)benzaldehyde | 77765-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(trideuteriomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(trideuteriomethyl)benzaldehyde
• CAS: 77765-22-1
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 123.127
• InChiKey: BTFQKIATRPGRBS-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(trideuteriomethyl)benzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-N'-(2-trideuteromethylbenzylidene)benzenesulfonohydrazide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  邻甲苯基亚甲基中的连续氢隧道

  摘要：

  谁是第一？构象特异性虽然很少得到证实，但预计将在隧道反应中发挥至关重要的作用。在这方面，邻甲苯基亚甲基中的[1,4]氢转移是一个令人费解的例子，因为两种构象异构体的表观速率常数没有差异。我们的结构、动力学和能量分析表明，构象异构体特异性被旋转隧道预平衡所掩盖。

  DOI：

  10.1002/chem.202102010
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-1,3-dioxolane-d₃ 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到o-(trideuteriomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光化学生成羟基的C60的Diels-Alder环加成反应由立体因素控制的邻喹啉甲烷：机理研究

  摘要：

  光酚反应性中间体会添加到C 60中，生成稳定的[4 + 2]富勒烯加合物。主要基于分子内和分子间动力学同位素效应（KIEs）研究，提供了一种用于C 60反应性的机械方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900859

文献信息

• Direct spectroscopic observation of intramolecular hydrogen shifts in carbenes
  作者：Robert J. McMahon、Orville L. Chapman

  DOI：10.1021/ja00237a008

  日期：1987.2

  On etudie la migration thermique d'hydrogene [1,2] dans le (methylphenyl) methylene qui conduit au styrene, cette transposition depend fortement de la temperature. Par contre, le deplacement thermique-[1,4] d'hydrogene dans l'ο-tolylmethylene triplet qui conduit a l'o-xylylene se produit a des temperatures de l'ordre de 4,6 K

  在 etudiie la migration thermique d'hydrogene [1,2] dans le (methylphenyl) methylene qui导管 au 苯乙烯，cette 转位取决于堡垒的温度。Par contre, le deplacement thermique-[1,4] d'hydrogene dans l'ο-tolylmethylenetriplets qui导管 a l'o-xylylene se produit a des temperature de l'ordre de 4,6 K
• Rearrangements of the isomeric tolylmethylenes
  作者：Orville L. Chapman、Jeffery W. Johnson、Robert J. McMahon、Paul R. West

  DOI：10.1021/ja00210a032

  日期：1988.1

  Obtention de styrene et de benzocyclobutene. Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique

  获得苯乙烯和苯并环丁烯。Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique
• Kinetics and Mechanism of Acid-Catalyzed Oxidation of Substituted Toluenes by Pyridinium Fluorochromate
  作者：Bharati Bhattacharjee、Manabendra Nath Bhattacharjee、Mitra Bhattacharjee、Apurba Krishna Bhattacharjee

  DOI：10.1246/bcsj.59.3217

  日期：1986.10

  The kinetics of oxidation of substituted toluenes by pyridinium fluorochromate(VI) (PFC), C5H5N\overset+HCrO3F−, in aqueous acetic acid, in the presence of perchloric acid, have been studied. The main products are the corresponding aldehydes. While each of the oxidation is first order with respect to the oxidant, the rate is almost independent of the substrate concentration. The reactions depend on

  已经研究了氟铬酸吡啶 (VI) (PFC)，C5H5N\overset+HCrO3F-，在乙酸水溶液中，在高氯酸存在下氧化取代甲苯的动力学。主要产品为相应的醛类。虽然每种氧化都相对于氧化剂是一级的，但其速率几乎与底物浓度无关。反应取决于酸浓度的第一次幂。观察到动力学同位素效应，在 30 °C 时 kH⁄kD=5.4。发现电子释放基团适度促进反应，而吸电子基团被发现具有延迟效应。与 σ 值的相关性产生 -2.0 的 ρ 值。该反应不会引起丙烯腈的聚合。研究了温度和溶剂组成的影响并评估了活化参数。这些和相关数据表明，初始反应涉及提取氢，形成中间体，随后产生...
• Aitken, R. Alan; Boeters, Christine; Morrison, John J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2625 - 2631
  作者：Aitken, R. Alan、Boeters, Christine、Morrison, John J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel thermal cyclisation of o-methylstyrylalkynes to give 2-alkenylnaphthalenes
  作者：R. Alan Aitken、Christine Boeters、John J. Morrison

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02445-h

  日期：1995.2