5,6-dihydro-8H-[1,3]dioxolo[4″,5″:4′,5′]benzo[1′,2′:4,5]azepino[2,1-a]isoindol-8-one | 93290-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,6-dihydro-8H-[1,3]dioxolo[4″,5″:4′,5′]benzo[1′,2′:4,5]azepino[2,1-a]isoindol-8-one
• 英文别名: 17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,14,16(20)-heptaen-10-one
• CAS: 93290-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: DLGKGEGVDIJCQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)苯甲酰氯 、 3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,6-dihydro-8H-[1,3]dioxolo[4″,5″:4′,5′]benzo[1′,2′:4,5]azepino[2,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of Aporhoeadanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91055-x

文献信息

• Intramolecular Arylation of Tertiary Enamides through Pd(OAc)₂-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction: Construction of Fused <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds and Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids
  作者：Wenju Zhu、Shuo Tong、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00010

  日期：2019.3.1

  Pd(OAc)2-catalyzed intramolecular dehydrogenative cross-coupling reaction between tertiary enamides, which were derived from the condensation of 2-arylethylamines and methyl o-acetylbenzoate, and arenes enabled synthesis of 7,8-dihydro-5H-benzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-5-one derivatives under mild conditions. The synthetic method was applied in the total synthesis of aporhoeadane alkaloids palmanine

  Pd（OAc）2催化叔烯酰胺之间的分子内脱氢交叉偶联反应，后者是由2-芳基乙胺与邻乙酰基苯甲酸甲酯的缩合反应生成的，而芳烃则可以合成7,8-二氢-5 H-苯并[4] ，5] azepino [2,1 - a ] isoindol-5-one衍生物在温和的条件下。该合成方法仅需三到四个步骤即可用于阿魏酸钠，生物碱棕榈碱，伦诺沙明和邻苯二胺的全合成。