Methanesulfonic acid 1-[4-[(2-iodo-phenyl)-methanesulfonyl-amino]-3-(2-oxo-ethyl)-cyclohex-2-enyl]-ethyl ester | 311309-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 1-[4-[(2-iodo-phenyl)-methanesulfonyl-amino]-3-(2-oxo-ethyl)-cyclohex-2-enyl]-ethyl ester
• CAS: 311309-58-7
• 化学式: C₁₈H₂₄INO₆S₂
• 分子量: 541.428
• InChiKey: PVDXMIGYTXJHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-[4-[(2-iodo-phenyl)-methanesulfonyl-amino]-3-(2-oxo-ethyl)-cyclohex-2-enyl]-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到Methanesulfonic acid 1-{3-(2-hydroxy-ethyl)-4-[(2-iodo-phenyl)-methanesulfonyl-amino]-cyclohex-2-enyl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与碘代芳基叠氮化物的串联自由基环化：（+/-）-aspidospermidine的正式全合成。

  摘要：

  碘叠氮化物自由基级联环化策略已被用作阿斯哌啶的正式合成中的关键步骤。具体而言，该步骤在亚乙基官能化的四环五环5中生成了生物碱的B环和E环。然后，将其转化为五环二烯25，这是已知的先进的曲霉精的合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol006477x
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-{3-(2,3-dihydroxy-propyl)-4-[(2-iodo-phenyl)-methanesulfonyl-amino]-cyclohex-2-enyl}-ethyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到Methanesulfonic acid 1-[4-[(2-iodo-phenyl)-methanesulfonyl-amino]-3-(2-oxo-ethyl)-cyclohex-2-enyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与碘代芳基叠氮化物的串联自由基环化：（+/-）-aspidospermidine的正式全合成。

  摘要：

  碘叠氮化物自由基级联环化策略已被用作阿斯哌啶的正式合成中的关键步骤。具体而言，该步骤在亚乙基官能化的四环五环5中生成了生物碱的B环和E环。然后，将其转化为五环二烯25，这是已知的先进的曲霉精的合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol006477x