(R)-(E)-4-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)oct-2-enal | 1259027-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(E)-4-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)oct-2-enal
• 英文别名: (R,E)-4-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)oct-2-enal
• CAS: 1259027-72-9
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O
• 分子量: 378.558
• InChiKey: PUKGMXBAFYGVDL-CSNYQSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯醛 、 4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 在 C₂₄H₂₃F₁₂NSi 、 苯甲酸 、 sodium chloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以43%的产率得到(R)-(E)-4-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)oct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  线性α,β-不饱和醛的高度区域选择性和对映选择性γ-烷基化

  摘要：

  摘要：不对称烷基化是合成有机化学中最有用的碳-碳键形成反应之一。由于多个反应中心，手性胺催化的烷基化反应通常缺乏区域选择性。特别是，线性 2-烯醛通过二烯胺催化的烷基化由于具有反应性的 a-位和 b-位而产生区域异构体的混合物。很少有人试图掩盖 a 反应中心以实现 g 选择性。还发现在远程 g 位控制对映选择性非常具有挑战性。我们使用三氟乙醇 (TFE) 作为共溶剂实现了线性 a,b-不饱和醛的高度区域选择性 g-烷基化。此外，我们已经证明了对 g-烷基化产物的对映体富集的原位动力学分辨率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700645

文献信息

• Enantioselective α- and γ-Alkylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using Dienamine Activation
  作者：Julian Stiller、Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera、Roland Fröhlich、Carsten Strohmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/ol102559f

  日期：2011.1.7

  The enantioselective alkylation of α,β-unsaturated aldehydes with stabilized carbocations as electrophiles via the activation as dienamine intermediates is described. This unique application of dienamine catalysis allows for the first enantioselective γ-alkylation of linear α,β-unsubstituted enals.

  描述了通过活化为二烯胺中间体，以稳定的碳阳离子作为亲电子体的α，β-不饱和醛的对映选择性烷基化。二烯胺催化的这种独特应用使线性α，β-未取代的烯醛首次对映选择性γ-烷基化。