Z-Aib-oPiv | 15030-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Aib-oPiv
• 英文别名: Z-MeA-OPiv；α-Benzyloxycarbonyl-amino-isobuttersaeure-pivalinsaeureanhydrid；Z-α-Methyl-alanin-pivalinsaeure-anhydrid
• CAS: 15030-73-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: HVEVAEPXHYOHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-oPiv 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 Z-Aib-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  Emerimicins III 和 IV 及其乙基丙氨酸 12 差向异构体。促进化学酶合成及其溶液结构的定性评价

  摘要：

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段

  DOI：

  10.1021/ja00037a010
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Z-Aib-oPiv
  参考文献：
  名称：

  肽—XI：合成自α-甲基丙氨酸的肽

  摘要：

  肽链中的α-甲基丙氨酰基残基的结合受到严重的空间阻碍。可以通过使用新戊酸和苄氧羰基-α-甲基丙氨酸的混合酸酐（I）或更普遍地使用恶唑酮（II），包括4,4-二甲基-2-三氟甲基恶唑酮（II； R = CF 3）来克服这一障碍。）。在溶液中获得了4,4-二甲基恶唑酮（II； R = H），并通过红外光谱对其进行了表征；与在羰基上与环己胺的正常反应相反，它在次甲基上被α-甲基丙氨酸甲酯攻击。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)89006-0

文献信息

• Synthesis of L-Prolyl-leucyl-α-aminoisobutyryl-α-amino-isobutyryl-glutamyl-valinol and Proof of Identity with the Isolated C-Terminal Fragment of Trichotoxin A-40
  作者：Hans Brückner、Günther Jung

  DOI：10.1002/jlac.198219820909

  日期：1982.9.17

  tamyl-[or L-glutaminyl-, respectively]L-valinol (7 and 8) were synthesized via fragment condensation of Z-L-Pro-L-Leu-Aib-Aib-OH (5a) with L-Glu(But)-Vol (9b) [or L-Gln-Vol (10), respectively]. The synthetic segment 7 was found to be identical with a C-terminal fragment isolated from selectively cleaved trichotoxin A-40 using thin layer chromatography, amino acid analysis, chiral phase gas chromatography

  两个六肽-L-脯氨酰基-L-亮氨酰基- α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-L-谷氨[或L-glutaminyl-，分别] L-缬氨醇（7和8）的合成经由ZL-亲的片段缩合具有L-Glu（Bu t）-Vol（9b）[或分别为L-Gln-Vol（10）的L-Leu-Aib-Aib-OH（5a）]。使用薄层色谱法，氨基酸分析，手性气相色谱法，现场解吸质谱法，发现合成片段7与从选择性裂解的滴虫毒素A-40中分离出的C端片段相同，1313 C NMR光谱和圆二色性。通过天然Pro-Leu-Aib-Aib [Iva] -Glu-Vol（7a和7b）和合成Pro-Leu-Aib-Aib-Glu-Vol的选择性三氟乙酰水解显示了C端氨基醇的α键（7）并与合成的Glu-Vol（9），Gln-Vol（10），Glu（Vol）（11）和Glu（Vol）-NH 2（12）进行
• Synthesis of peptide oxazolones and related compounds
  作者：W.J. McGahren、M. Goodman

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80036-x

  日期：1967.5

  2-(1′-benzyloxycarbonylamino-1′-methyl)ethyl-4-methyl-oxazolone and 2-(1′-benzyloxycarbonylamino-1′-methyl)ethyl-4-benzyloxazolone, were prepared and characterized. the imidazole-acceleratedp-nitrophenyl-active ester synthesis was found to be a good route to the dipeptides benzyloxycarbonylaminoisobutyryl-l-phenylalanine methyl ester and benzyloxycarbonylaminoisobutyryl-l-alanine methyl ester. The acids were

  两个光学活性的晶体肽恶唑酮是2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-甲基-恶唑酮和2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-苄基恶唑酮。准备和表征。发现咪唑促进的对硝基苯基活性酯的合成是获得二肽苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-苯丙氨酸甲酯和苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-丙氨酸甲酯的良好途径。通过用稀酸小心水解这些酯并闭环，与乙酸酐或二环己基-碳二亚胺反应生成恶唑酮，从而得到酸。
• Holl, Susan M.; Marshall, Garland R.; Beusen, Denise D., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4830 - 4833
  作者：Holl, Susan M.、Marshall, Garland R.、Beusen, Denise D.、Kociolek, Karol、Redlinski, Adam S.、Leplawy, Miroslaw T.、McKay, Robert A.、Vega, Shimon、Schaefer, Jacob

  DOI：——

  日期：——