(Z)-1-(2-thienyl)-3-(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne | 1113018-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-1-(2-thienyl)-3-(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-1-thiophen-2-yloct-3-en-1-yn-3-yl]silane
• CAS: 1113018-83-9
• 化学式: C₁₅H₂₂SSi
• 分子量: 262.491
• InChiKey: GFIVNRARDBFTPM-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-1-(2-thienyl)-3-(trimethylsilyl)oct-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过两种交叉偶联反应一锅法合成 sp 碳原子上具有芳基、环烯基、(E)-或 (Z)-Alk-1-烯基的内部共轭 (Z)-烯基三甲基硅烷

  摘要：

  本文描述了一种操作简单且温和的方法，用于立体定向合成内部共轭 (Z)-烯基三甲基硅烷，其共轭延伸远离末端炔基碳原子。该协议涉及两种类型的交叉偶联反应，铃木型反应和 sila-Sonogashira 反应，所需的合成可以一锅法进行。因此，二环己基[(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基]硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的铜介导的交叉偶联反应是在氢氧化锂水溶液存在下在-15°C下进行的。至室温，导致 (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en1-ynes 的立体定向形成。在不分离烯炔的情况下进行后续反应。因此，

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083201