methyl 1-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1638141-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1638141-28-2
• 化学式: C₂₁H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 398.341
• InChiKey: YYTVCWSPTUOZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 甲基色氨酸 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以76%的产率得到methyl 1-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexplored reactivity of 2-oxoaldehydes towards Pictet–Spengler conditions: concise approach to β-carboline based marine natural products

  摘要：

  在Pictet–Spengler条件下，开发了色氨酸甲酯/色胺与2-氧代醛之间的新型反应，并成功应用于Merinacarboline（A和B）、Eudistomin Y1、Pityriacitrin B、Pityriacitrin、Fascaplysin及其类似物的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra01387e

文献信息

• Iodine catalyzed oxidative C(CO)–C(methyl) bond cleavage in methyl ketones: Application to the synthesis of β-Carboline-3-esters
  作者：Satyanarayana Battula、Narsaiah Battini、Jigar Y. Soni、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154872

  日期：2024.1

  A novel synthesis of substituted β-carboline-3-esters was achieved by the molecular iodine catalyzed reaction of tryptophan methyl ester hydrochlorides with methyl ketones through oxidative C(CO) − C(methyl) bond cleavage. The products in these reactions are similar to those produced in regular Pictet-Spengler reactions of tryptophan methyl esters with analogous aldehyde substrates. Studies revealed

  通过分子碘催化色氨酸甲酯盐酸盐与甲基酮通过氧化C(CO) - C(甲基)键断裂反应，实现了取代β-咔啉-3-酯的新合成。这些反应中的产物与色氨酸甲酯与类似醛底物的常规 Pictet-Spengler 反应中产生的产物相似。研究表明，反应涉及亚胺形成、环化，然后碘催化酮底物甲基的 C(CO)−C(烷基) 键断裂，形成最终化合物。