methyl 3-(diphenylphosphoryl)-3-phenylpropanoate | 32364-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(diphenylphosphoryl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Methyl 3-diphenylphosphoryl-3-phenylpropanoate
• CAS: 32364-01-5
• 化学式: C₂₂H₂₁O₃P
• 分子量: 364.381
• InChiKey: IKEQHOVLQHIUCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-triphenylphosphanium,bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 3-(diphenylphosphoryl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  膦与乙炔的反应。第十二部分。α-不饱和phospho盐和“维蒂希型” phospho甜菜碱常见的1,2-芳基迁移机理

  摘要：

  （a）亚甲基三苯基膦与酒精中的苯甲醛，（b）三芳基膦与苯乙烯中的氧化苯乙烯的反应，以及（c）三芳基膦与亲电乙炔和水的反应，以及（d）αβ-不饱和phospho盐的碱性水解，都涉及形成甜菜碱，羟乙基phosph盐，αβ-不饱和氢氧化hydroxide和相应的五共价氧磷烷的平衡混合物。在温和的碱性条件下，产物主要来自于乙烯基催化的膦氧烷的碱催化重排，但在更碱性的条件下，甜菜碱的分解占主导地位。

  DOI：

  10.1039/j39710001059

文献信息

• Tributylphosphine catalyzed addition of diphenylphosphine oxide to unsubstituted and substituted electron-deficient alkenes
  作者：Alexey V. Salin、Anton V. Il'in、Rustem I. Faskhutdinov、Vladimir I. Galkin、Daut R. Islamov、Olga N. Kataeva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.040

  日期：2018.4

  The PBu3-catalyzed conjugate addition of diphenylphosphine oxide to unsubstituted and substituted electron-deficient alkenes is reported. β-Substituted α,β-unsaturated esters, trans-methyl crotonate and trans-methyl cinnamate, known for their reluctance to participate in phosphine-catalyzed transformations, also react well under the developed conditions. Mild reaction conditions, simple work-up and

  据报道，二苯基膦氧化物的PBu 3催化的共轭加成到未取代和取代的缺电子的烯烃上。以β-取代的α，β-不饱和酯，巴豆酸反丁酯和肉桂酸反丁酯，因不愿参与膦催化的转化而闻名，它们在发达的条件下也能很好地反应。温和的反应条件，简单的后处理和催化剂回收的简便性使所提出的方法可用于制备功能化叔膦氧化物。该方法的实用性通过二苯基氧化膦与缺电子烯烃的克级反应证明。
• Magnesium-Catalyzed Regioselective Hydrophosphinylation of Alkenes with Diarylphosphine Oxides
  作者：Lei Zhang、Shaokun Bai、Lijiao Zheng

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00247

  日期：2023.8.28

  regioselective hydrophosphinylation of alkenes with secondary phosphine oxides (SPOs) via anti-Markovnikov addition to access structurally diverse organophosphorus compounds is described. This transformation features perfect atom economy, good functional group tolerance, and divergent regioselectivity toward vinylarenes and α,β-unsaturated carbonyl derivatives. Mechanistic studies revealed that the active

  描述了通过反马尔可夫尼科夫加成反应，在镁催化下，烯烃与二氧化膦 (SPO) 发生区域选择性氢膦酰化，从而获得结构多样的有机磷化合物。该转化具有完美的原子经济性、良好的官能团耐受性以及对乙烯基芳烃和α,β-不饱和羰基衍生物的不同区域选择性。机理研究表明，活性催化物质可能是原位生成的带有 Ph 2 PO -部分的 O 结合镁络合物。
• Fluoride-mediated phosphination of alkenes and alkynes by silylphosphines
  作者：Minoru Hayashi、Yutaka Matsuura、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.098

  日期：2004.12

  Regioselective phosphination of carbon-carbon unsaturated bonds by a fluoride-mediated reaction of silylphosphines is described. Alkenes and alkynes having a directing group, such as an aromatic or a carbonyl group, reacted to form a carbon-phosphorus bond under mild conditions. When an anhydrous fluoride source was applied in the presence of an electrophile, the corresponding three-component coupling product was obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.