6-Methoxy-2-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-on | 115877-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Methoxy-2-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-on
• 英文别名: 2-nitro-6-methoxy-α-tetralone；6-methoxy-2-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 115877-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: XOGHWNHRTOZLPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  422.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-on 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-2-(3-hydroxybutyl)-6-methoxy-2-nitronaphthalin-1-on
  参考文献：
  名称：

  苯甲内酯与苯甲碳环素

  摘要：

  苯并环烯酮衍生物的环扩大作用引起的苯甲内酯和苯并碳环化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700823
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 C₅H₁₁ONO₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到6-Methoxy-2-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-on
  参考文献：
  名称：

  苯甲内酯与苯甲碳环素

  摘要：

  苯并环烯酮衍生物的环扩大作用引起的苯甲内酯和苯并碳环化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700823

文献信息

• α-Nitration of Ketones <i>via</i> Enol Silyl Ethers. Radical Cations as Reactive Intermediates in Thermal and Photochemical Processes
  作者：Rajendra Rathore、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo9515687

  日期：1996.1.1

  silyl ether (ESE) to TNM results in the radical ion triad [ESE(*)(+), NO(2)(*), C(NO(2))(3)(-)]. A subsequent fast homolytic coupling of the cation radical of the enol silyl ether with NO(2)(*)() leads to the alpha-nitro ketones. The use of time-resolved spectroscopy and the disparate behavior of the isomeric enol silyl ethers of alpha- and beta-tetralones as well as of 2-methylcyclohexanone strongly

  各种烯醇甲硅烷基醚和四硝基甲烷（TNM）的高度着色（红色）溶液很容易被漂白，在室温或低于黑暗的黑暗条件下提供良好的α-硝基酮收率。光谱分析显示红色与烯醇甲硅烷基醚和TNM之间的分子间1：1电子供体-受体（EDA）配合物有关。与其他电子受体（如氯腈，四氰基苯，四氰基喹二甲烷等）形成相似的鲜艳彩色EDA配合物，很容易使烯醇甲硅烷基醚成为出色的电子供体。烯醇甲硅烷基醚和TNM的EDA络合物的诊断（红色）电荷转移吸收带在-40摄氏度下的故意照射下，在热反应太慢而无法竞争的条件下，可以直接提供相同的α-硝基酮。 。讨论了一种常见的途径，其中电子从烯醇甲硅烷基醚（ESE）转移到TNM导致自由基离子三合体[ESE（*）（+），NO（2）（*），C（NO（2）） （3）（-）]。烯醇甲硅烷基醚的阳离子自由基与NO（2）（*）（）的随后快速均质偶合导致产生α-硝基酮。时间分辨光谱的使用以及α-和β-四氢萘酮
• Facile preparation of α-nitroketones from enol silyl ethers
  作者：Rajendra Rathore、Zhe Lin、Jay K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91947-6

  日期：1993.3

  Treatment of enol silyl ethers with the mild nitrating agent tetranitromethane gives good yields of α-nitroketones at room temperature and below.

  用温和的硝化剂四硝基甲烷处理烯醇甲硅烷基醚在室温及以下温度下可获得良好的α-硝基酮收率。
• BENKERT, ERWIN;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2166-2186
  作者：BENKERT, ERWIN、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——