(R)-11-methyl-13-phenyl-3,4,10,13b-tetrahydro-1H-benzo[f]furo[3,4-c][1,4]oxazino[4,3-a]azepine | 1283708-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-11-methyl-13-phenyl-3,4,10,13b-tetrahydro-1H-benzo[f]furo[3,4-c][1,4]oxazino[4,3-a]azepine
• 英文别名: (1R)-5-methyl-3-phenyl-4,17-dioxa-14-azatetracyclo[12.4.0.02,6.08,13]octadeca-2,5,8,10,12-pentaene
• CAS: 1283708-91-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: XTTBXBQPOVTRIZ-FQEVSTJZSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 氯(二甲基硫化)金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-11-methyl-13-phenyl-3,4,10,13b-tetrahydro-1H-benzo[f]furo[3,4-c][1,4]oxazino[4,3-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  不活泼sp3 C的对映选择性金催化功能化？通过氧化还原-中性多米诺反应形成氢键

  摘要：

  选择性是金：由金，在非反应性的SP的直接官能化导致催化的第一不对称氧化还原中性多米诺反应3 Ç  H键已经报道。该方法由杂环/ 1,5-氢化物转移/环化反应组成，可提供具有高对映选择性和高收率的合成有价值的氮杂ze（Tf = triflate；参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100019

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Regiodivergent Rearrangements: 1,2- and 1,2′-Alkyl Migration in Skipped Alkynyl Ketones
  作者：Wenbo Li、Yuying Li、Guanghua Zhou、Xiangshu Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201201727

  日期：2012.11.19

  observed. Interestingly, ring‐fused tetrahydroquinolines undergo only 1,2′‐alkyl migration reaction by means of a CC cleavage/cyclization sequence to provide tetrahydroazepine derivatives. Mechanistic studies suggest that the gold complexes catalyze 1,2‐alkyl migration reactions through a concerted reaction pathway and 1,2′‐alkyl migration reactions through a stepwise reaction pathway.

  一系列含有环戊烯环或杂环的2-炔基羰基化合物可通过1,2-烷基迁移过程转化为各种稠合的二氢苯并呋喃和四氢呋喃[2,3- c ]吡啶。当使用阳离子金（I）催化剂时，这两个反应都具有出色的区域选择性和立体选择性。在不同条件下处理4-苯乙烯基环戊-1-烯羧酸酯可提供一系列高度官能化的二氢苯并呋喃和二氢异苯并呋喃。观察到产物选择性的差异，这取决于所用银盐的阴离子。有趣的是，环-稠合四氢喹啉通过C的手段仅经历-1,2'-烷基迁移反应C裂解/环化序列以提供四氢a庚因衍生物。机理研究表明，金络合物通过协同反应途径催化1,2-烷基迁移反应，并通过逐步反应途径催化1,2'-烷基迁移反应。