2-(α-(isopropylthio)-4-methoxybenzyl)-4,5-methylenedioxyphenol | 124313-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(α-(isopropylthio)-4-methoxybenzyl)-4,5-methylenedioxyphenol
• 英文别名: 2-<α-(isopropylthio)-4-methoxybenzyl>-4,5-(methylenedioxy)phenol；6-[(4-Methoxyphenyl)-propan-2-ylsulfanylmethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 124313-18-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S
• 分子量: 332.42
• InChiKey: NSTJWJBQTRFOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-(isopropylthio)-4-methoxybenzyl)-4,5-methylenedioxyphenol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-ethoxy-8-(4-methoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of a Chiral Cyclohexane Having Two Diarylethene Chromophores. A Large Optical Rotation Change

  摘要：

  我们合成了一种具有两个二元乙烯发色团的手性环己烷，试图构建一种在光照射下显示出较大光学旋转变化的分子。研究发现，在光照射下，圆二色性（CD）和光学旋转发生了显著变化。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.653
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(4-methoxybenzylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(α-(isopropylthio)-4-methoxybenzyl)-4,5-methylenedioxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Reaction ofo-[1-(Alkylthio)alkyl]phenols: The Generation and Reaction ofo-Quinonemethides and Applications to Cannabinoid Synthesis

  摘要：

  通过使用路易斯酸处理邻-[1-(烷硫基)烷基]苯酚，合成了邻醌甲烷类化合物。产生的邻醛醌类化合物通过路易斯酸催化进行了Diels-Alder反应。根据这种方法合成了六氢大麻酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1647

文献信息

• A New Synthesis of<i>o</i>-Quinonemethides and Their Inter- and Intramolecular Cyclization Reactions
  作者：Tsutomu Inoue、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1062

  日期：1990.4

  The reaction of o-[1-(alkylthio)alkyl]phenols with silver(I) oxide at room temperature generated o-quinonemethides in good yields along with silver alkanethiolate. This mechanism, based upon one-electron oxidation, is excluded in view of several experimental facts. The resulting o-quinonemethides reacted efficiently with ethyl vinyl ether to afford cis-chromans as the result of endo cycloaddition between (E)-o-quinonemethides and the ether. Similarly, o-[1-(alkylthio)allyl]phenols were converted to cis-chromans via the corresponding (E)-o-quinonemethides (6-allylidenecyclohexadienone). In the absence of dienophiles, some chromenes were obtained from the allylphenols.

  室温下，o-[1-(烷硫基)烷基]苯酚与氧化银反应，能以良好产率生成邻醒甲叉中间体和银的烷硫醇盐。根据几个实验事实，基于单电子氧化的机制被排除。生成的邻醒甲叉中间体能高效地与乙基乙烯基醚反应，通过邻醒甲叉中间体与醚的endo环加成反应，生成顺式色满。类似地，o-[1-(烷硫基)烯丙基]苯酚通过相应的邻醒甲叉中间体(6-烯丙叉环己二烯酮)转化为顺式色满。在没有双烯亲和物存在时，从烯丙基苯酚获得了一些色烯。
• Inoue, Tsutomu; Inoue, Seiichi; Sato, Kikumasa, Chemistry Letters, 1990, p. 55 - 58
  作者：Inoue, Tsutomu、Inoue, Seiichi、Sato, Kikumasa

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 653-656
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 55-58
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1647-1652
  作者：INOUE, TSUTOMU、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——