2-[(Z)-4-(2-Dimethylamino-benzenesulfinyl)-pent-3-enyl]-2-(2-iodo-allyl)-malonic acid diethyl ester | 280557-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-4-(2-Dimethylamino-benzenesulfinyl)-pent-3-enyl]-2-(2-iodo-allyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(Z)-4-[2-(dimethylamino)phenyl]sulfinylpent-3-enyl]-2-(2-iodoprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 280557-59-7
• 化学式: C₂₃H₃₂INO₅S
• 分子量: 561.481
• InChiKey: CSVRZPXLRGHVNM-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-4-(2-Dimethylamino-benzenesulfinyl)-pent-3-enyl]-2-(2-iodo-allyl)-malonic acid diethyl ester 在 other reagents 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-[1-((S)-2-Dimethylamino-benzenesulfinyl)-vinyl]-3-methylene-cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 、 (S)-4-[1-((S)-2-Dimethylamino-benzenesulfinyl)-vinyl]-3-methylene-cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基作为分子内heck反应的有效手性助剂

  摘要：

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005779w
• 作为产物：
  描述：

  (2-Dimethylamino-benzenesulfinylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[(Z)-4-(2-Dimethylamino-benzenesulfinyl)-pent-3-enyl]-2-(2-iodo-allyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基作为分子内heck反应的有效手性助剂

  摘要：

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005779w