(7S,8S)-7,8-dimethyl-2-aza-spiro[4.4]nonan-3-one | 223445-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (7S,8S)-7,8-dimethyl-2-aza-spiro[4.4]nonan-3-one
• 英文别名: (7S,8S)-7,8-dimethyl-2-azaspiro[4.4]nonan-3-one
• CAS: 223445-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: CNCRBAYWBZGPBZ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S)-7,8-dimethyl-2-aza-spiro[4.4]nonan-3-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [1-(氨基甲基)-3,4-二甲基环戊基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vivo evaluation of 3,4-disubstituted gababutins

  摘要：

  A range of 3,4-alkylated five-membered ring derivatives of gabapentin were synthesised. One compound (21) had an excellent level of potency against alpha(2)delta and was pro. led in in vivo models of pain and anxiety. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.121
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-(3,4-dimethyl-1-nitromethyl-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (7S,8S)-7,8-dimethyl-2-aza-spiro[4.4]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vivo evaluation of 3,4-disubstituted gababutins

  摘要：

  A range of 3,4-alkylated five-membered ring derivatives of gabapentin were synthesised. One compound (21) had an excellent level of potency against alpha(2)delta and was pro. led in in vivo models of pain and anxiety. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.121

文献信息

• Ni(I)-Catalyzed Reductive Cyclization of 1,6-Dienes: Mechanism-Controlled trans Selectivity
  作者：Yulong Kuang、David Anthony、Joseph Katigbak、Flaminia Marrucci、Sunita Humagain、Tianning Diao

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.07.010

  日期：2017.8

  cyclization of 1,6-dienes affords 3,4-disubstituted cyclopentane and pyrrolidine derivatives with high trans diastereoselectivity. This cyclization reaction enables the efficient synthesis of trans-3,4-dimethyl gababutin, a pharmaceutical lead for treating neuropathic pain, and trans-3,4-dimethylpyrrolidine, a precursor to drug candidates and pesticides. The trans selectivity distinguishes this reaction

  Ni催化的1，6-二烯的还原环化得到具有高反式非对映选择性的3，4-二取代的环戊烷和吡咯烷衍生物。该环化反应使得能够有效合成反式3,4-二甲基gababutin，用于治疗神经性疼痛的药物铅，和反式- 3,4-二甲基吡咯烷，前体药物候选和杀虫剂。的反式选择性区分从经由氢原子转移和铅进行相关先例该反应的顺式产物。机械研究，包括动力学，光谱学和激进时钟研究，将反式归因于Ni（I）和Ni（III）中间体介导的经典有机金属催化循环的非对映选择性。与以前的Ni（II）催化剂观察到的氧化还原-中性环异构化相反，通过具有氧化还原活性的α-二亚胺配体稳定的富电子Ni（I）中间体对还原环化具有化学选择性。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3,4-DISUBSTITUTED CYCLOPENTANONES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE CYCLOPENTANONES 3,4-DISUBSTITUES ET COMPOSES CORRESPONDANTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2007010387A3

  公开（公告）日：2007-04-26
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 248-251
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3,4-DISUBSTITUTED CYCLOPENTANONES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1912936A2

  公开（公告）日：2008-04-23
• US7122678B2
  申请人：——

  公开号：US7122678B2

  公开（公告）日：2006-10-17