2-(α-Fluorobenzyl)-2-hydroxy-cyclohexanon | 379-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(α-Fluorobenzyl)-2-hydroxy-cyclohexanon
• 英文别名: 2-(α-fluoro-benzyl)-2-hydroxy-cyclohexanone；2-(α-Fluor-benzyl)-2-hydroxy-cyclohexanon
• CAS: 379-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: KWGZUTAKQVMLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-Fluorobenzyl)-2-hydroxy-cyclohexanon 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-Phenyl-cycloheptan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of α,β-Epoxy Ketones. IV. The Synthesis of Cyclic β-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a055
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-1-oxaspiro<2.5>octan-4-on 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(α-Fluorobenzyl)-2-hydroxy-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  溶剂和酸催化剂对2-亚苄基环己酮氧化物重排的影响

  摘要：

  2-亚苄基环己酮氧化物 (I) 重排为 2-苯基环庚烷-1,3-二酮 (II) 是在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，在各种介质-液体二氧化硫、苯和乙醚中进行的。I 与布朗斯台德酸在这些溶剂中的唯一反应产物是重排化合物 II。除了 II，2-(α-卤代苄基)-2-羟基环己酮，(III) 或 (IV)，也在 I 与路易斯酸在溶液中的反应中得到。观察到溶剂对反应速率和产物分布的显着影响；然而，当使用可以向 I 提供质子的布朗斯台德酸作为催化剂时，没有观察到溶剂效应。从反应过程中反应物、中间体和产物浓度的变化，

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3096