N-(4-cyanobenzylidene)-4-triluoromethylbenzenamine | 202073-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanobenzylidene)-4-triluoromethylbenzenamine
• 英文别名: 4-[[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylene]amino]benzonitrile；4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]benzonitrile
• CAS: 202073-15-2
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂
• 分子量: 274.245
• InChiKey: XWJLHDDFOZYPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-methylthio-2-(p-tolylsulfinyl)toluene 、 N-(4-cyanobenzylidene)-4-triluoromethylbenzenamine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.04h， 以70%的产率得到(1S,2R)-N-(4-cyanophenyl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure vic-Sulfanyl Amines Mediated by a Remote Sulfinyl Group

  摘要：

  Enantiomerically pure syn-1,2-diaryl-1,2-sulfanylamine derivatives can be obtained in a completely stereoselective manner by reaction of the benzylcarbanion Li-(S)-1 with N-phenyl (or PMP)-arylidene aldimines and further desulfinylation with t-BuLi. Theoretical studies at the DFT (mPW1PW91) level with the CPCM model, by using the Gaussian09 program, provide a good explanation for the stereochemical results.

  DOI：

  10.1021/ol201696y
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 对氨基苯腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-cyanobenzylidene)-4-triluoromethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  取代基的交互作用对取代的亚苄基苯胺中C N桥基的电子特性的影响-介晶化合物分子核的模型。甲13 C NMR研究和比较与理论结果

  摘要：

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C

  DOI：

  10.1021/jo0600508