1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole | 1383850-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1383850-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: UMSLUZJXQGYHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole 在 D-葡萄糖 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程亚胺还原酶用于高效生物合成 1-芳基-四氢-β-咔啉及其 N-甲基化产物

  摘要：

  手性 1-芳基-四氢-β-咔啉 (THβC) 是天然产物和药物中的重要子结构。由于框架的庞大和刚性，亚胺还原酶（IRED）在对映选择性合成中的应用很有吸引力，但尚未实现。在这项研究中，通过对空间位阻耐受性 IRED IR45的计算机和突变分析，我们确定了 1-苯基二氢-β-咔啉 (DHβCs) 的关键结合模式。工程化亚基 B 中 L228'、M250' 和 E251' 处的关键残基显着扩展了酶的底物耐受性，从而能够高效、立体选择性地合成一系列邻位、间位、对位和多取代的化合物。小号)-1-苯基-THβCs。通过在一锅中结合酶促亚胺还原和全细胞 N-甲基化，我们进一步开发了一种具有成本效益的策略，可以从 DHβC 底物直接合成 ( S )-N-甲基 1-苯基-THβCs。我们的研究结果不仅为重要的 1-芳基 THβC 框架的生物合成提供了一条有效途径，而且还显着扩展了 IRED 的底物特异性，这将有助于

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c06012
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化四氢-β-咔啉的化学选择性脱氢和芳构化：Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane，Harmane Harmalan和Isoeudistomine-M的短合成

  摘要：

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.043

文献信息

• Mild and Efficient Syntheses of 1-Aryl-3,4-dihydroisoquinolines and 1-Aryl-3,4-dihydro-β-carbolines via Regiospecific β-Eliminations of the Corresponding<i>N</i>-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and<i>N</i>-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing Xing、Jing-Jing Yan

  DOI：10.1080/00397911.2011.568659

  日期：2012.10

  Treatment of N-tosyl-1-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines or N-tosyl-1-aryl-1, 2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines with a strong base such as NaOH or KOH at 70 degrees C in dimethylsulfoxide (DMSO) produced 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines or 1-aryl-3,4-dihydro-beta-carbolines in good yields via mild and regiospecific beta-eliminations. A dramatic solvent effect was observed, DMSO was crucial for the reactions. The temperature is also crucial for the reactions and should be kept between 60 and 80 degrees C.
• Iodine-catalyzed chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: A short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane, Harmane Harmalan and Isoeudistomine-M
  作者：Sunil Gaikwad、Dayanand Kamble、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.043

  日期：2018.6

  Temperature controlled chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines, using molecular I2 and H2O2, in DMSO solvent affords a practical access to a series of corresponding 3,4-dihydro-β-carbolines and β-carbolines respectively. This method has been successfully employed in the short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane Harmane Harmalan and Isoeudistomin-M.

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。
• Engineering Imine Reductase for Efficient Biosynthesis of 1-Aryl-Tetrahydro-β-Carbolines and Their N-Methylation Products
  作者：Jinmei Zhu、Lu Yang、Jiequn Wu、Zixin Deng、Xudong Qu

  DOI：10.1021/acscatal.1c06012

  日期：2022.8.5

  expanded the substrate tolerance of the enzyme, enabling efficient, stereoselective synthesis of a series of ortho-, meta-, para-, and multi-substituted (S)-1-phenyl-THβCs. By combining enzymatic imine reduction and whole-cell N-methylation in one pot, we further developed a cost-effective strategy to directly synthesize (S)-N-methyl 1-phenyl-THβCs from DHβC substrates. Our results not only provide an effective

  手性 1-芳基-四氢-β-咔啉 (THβC) 是天然产物和药物中的重要子结构。由于框架的庞大和刚性，亚胺还原酶（IRED）在对映选择性合成中的应用很有吸引力，但尚未实现。在这项研究中，通过对空间位阻耐受性 IRED IR45的计算机和突变分析，我们确定了 1-苯基二氢-β-咔啉 (DHβCs) 的关键结合模式。工程化亚基 B 中 L228'、M250' 和 E251' 处的关键残基显着扩展了酶的底物耐受性，从而能够高效、立体选择性地合成一系列邻位、间位、对位和多取代的化合物。小号)-1-苯基-THβCs。通过在一锅中结合酶促亚胺还原和全细胞 N-甲基化，我们进一步开发了一种具有成本效益的策略，可以从 DHβC 底物直接合成 ( S )-N-甲基 1-苯基-THβCs。我们的研究结果不仅为重要的 1-芳基 THβC 框架的生物合成提供了一条有效途径，而且还显着扩展了 IRED 的底物特异性，这将有助于