3',5'-Di-O-acetyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine | 151361-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-Di-O-acetyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 151361-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₁₀S
• 分子量: 460.342
• InChiKey: WJLAGAZEDICOAI-JMJZKYOTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Di-O-acetyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrimidine nucleosides

  摘要：

  The palladium-catalyzed couplings of terminal alkynes with 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)uridine, 3',5'-di-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine, and 5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine have been investigated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00076a019
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3',5'-Di-O-acetyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrimidine nucleosides

  摘要：

  The palladium-catalyzed couplings of terminal alkynes with 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)uridine, 3',5'-di-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine, and 5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine have been investigated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00076a019