5-hydroxy-4-methyl-2-phenyltetrahydrofuran | 38306-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methyl-2-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-methyl-2-phenyl-tetrahydrofuran；2-Hydroxy-3-methyl-5-phenyltetrahydrofuran；3-Methyl-5-phenyloxolan-2-ol
• CAS: 38306-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SGWZGPPITHPKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 N-Propyliden-methylamin 生成 5-hydroxy-4-methyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  阿尔迪明练习曲：III。环氧行动及合成d'amino-2和d'hydroxy-2四氢呋喃

  摘要：

  由活化酰胺制备的锂化醛亚胺与环氧化物的反应可产生2-氨基四氢呋喃（中性水解）和2-羟基四氢呋喃（酸水解）的良好收率。检查了各种环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80605-1

文献信息

• Microwave-Assisted Domino Hydroformylation/Cyclization Reactions: Scope and Limitations
  作者：André Mann、Maurizio Taddei、Etienne Airiau、Claire Chemin、Nicolas Girard、Giacomo Lonzi、Elena Petricci、Jessica Salvadori

  DOI：10.1055/s-0030-1258207

  日期：2010.9

  reported to illustrate each sequence. Although apparently more versatile, hydroformylation of alkenes using MW heating is sensitive to the nature of the nucleophiles present in the substrates, evidencing that the conventional heating process cannot be completely replaced by MW irradiation. domino reaction - heterocycles - nucleophilic addition - cyclization - hemiacetals - Pictet-Spengler reaction

  烯烃的加氢甲酰化反应可以在微波（MW）介电加热下，在短时间内以低合成气压力进行。带有O，N或C亲核片段的烯烃可以设计用于多米诺反应，主要是环缩合反应。烯丙醇和高烯丙基醇是在MW加热下环化加氢甲酰化为乳糖醇的优良底物。在NaOAc作为另外的亲核试剂的存在下，发生多米诺反应，产生2-乙酰氧基四氢呋喃，适合通过氧碳through离子将C-亲核试剂引入四氢呋喃环上。申请描述了环巴胺的呋喃并哌啶亚结构的合成。使用烯烃酰胺时，多米诺过程崩溃为一个瞬时的酰基酰亚胺离子，该离子进一步与其他C-亲核试剂环合。为了进行多米诺加氢甲酰化Pictet-Spengler或Aza-Sakurai反应，传统加热条件下的高压釜是必不可少的。据报道，（±）-癫痫碱和高丝氨酸碱生物碱的合成说明了每个序列。尽管显然更通用，但是使用MW加热的烯烃加氢甲酰化反应对底物中存在的亲核试剂的性质敏感，证明常规的加热过程不能完全被MW辐射所代替。
• Hatton, Paul M.; Sternhell, Sever, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 935 - 946
  作者：Hatton, Paul M.、Sternhell, Sever

  DOI：——

  日期：——