4-(benzoyloxy)-5-benzylidene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 97066-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzoyloxy)-5-benzylidene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: [(2Z)-2-benzylidene-5-oxopyrrol-3-yl] benzoate
• CAS: 97066-35-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: XNENWNQPLMRJRM-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzoyloxy)-5-benzylidene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(α-Brombenzylidene)-4-methoxy-3-pyrrolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  关于5-亚苄基吡咯啉-2-酮的溴化

  摘要：

  描述了许多单和多溴化 5-benzylidenepyrrolin-2-ones 和 pyrrolidin-2-ones 的制备和立体化学。一些新化合物在结构上与海洋抗生素有关。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180406
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 5-benzylidene-1,5-dihydro-4-hydroxy-2H-pyrrol-2-one 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到4-(benzoyloxy)-5-benzylidene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于5-亚苄基吡咯啉-2-酮的溴化

  摘要：

  描述了许多单和多溴化 5-benzylidenepyrrolin-2-ones 和 pyrrolidin-2-ones 的制备和立体化学。一些新化合物在结构上与海洋抗生素有关。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180406

文献信息

• Functionalized Imides by Regioselective Ozonation
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel、Eduard Eckl、Sabine Jax、Kurt Polborn、Peter Mayer

  DOI：10.1002/hlca.200690101

  日期：2006.5

  Ozonations of alkoxy- and (acyloxy)-substituted alkylidene-lactams 1 and 5 or of the alkylidene-sultams 9 and 10 proceeded by regioselective cleavage of the exocyclic CC bonds (Schemes 1 and 2). These bonds are part of an enamide system and, therefore, possess considerable polarity as shown by 13C-NMR spectra. As a result, the partly known maleimides 3 and 6 or the ‘sulfonimides’ 11 were obtained.

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。
• Novel pyrrolinones as N-methyl-d-aspartate receptor antagonists
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel、Georg Höfner、Peter Mayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.11.010

  日期：2005.4

  has been established by spectroscopic means. The compounds reacted with diazomethane chiefly by N-methylation forming nitrones (10, 11). The analogously prepared 2-arylidene-4-nitropyrrolin-3-ones (12, 13, 24, 25), formally derived from nitrotetramic acids, yielded nitronic acid esters (14, 15, 26) upon reaction with diazomethane. The structures were elucidated by spectral evidence and-in the case of

  制备了一系列由2-亚芳基-吡咯啉-3,4-二酮（7、8、22、23）衍生的肟。互变异构体在其溶液中的存在已通过光谱学手段确定。化合物主要通过N-甲基化与重氮甲烷反应生成硝酮（10，11）。由硝基四甲酸正式衍生得到的类似制备的2-亚芳基-4-硝基吡咯啉-3-酮（12、13、24、25）在与重氮甲烷反应后产生硝酸酯（14、15、26）。通过光谱证据阐明了结构，对于化合物10和20b，则通过X射线衍射分析进行了阐明。已测量了一些新化合物对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）（甘氨酸位点）受体的结合亲和力，从而为进一步的结构-活性关系研究提供了基础。
• 5-Arylidene-3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones with Affinity to theN-Methyl-D-aspartate (Glycine Site) Receptor, Part I
  作者：Hermann Poschenrieder、Georg Höfner、Hans-Dietrich Stachel

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<389::aid-ardp389>3.0.co;2-w

  日期：1998.12

  A series of new 5-arylidene 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones has been prepared. Their binding affinity toward the N-methyl-D-aspartate (glycine site) receptor has been measured as a basis for more derailed structure-activity relationship studies.
• STACHEL, H. -D.;POSCHENRIEDER, H., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 4, 311-318
  作者：STACHEL, H. -D.、POSCHENRIEDER, H.

  DOI：——

  日期：——