dibenzo[b,d]iodol-5-ium methanesulfonate | 6478-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: dibenzo[b,d]iodol-5-ium methanesulfonate
• 英文别名: 8-Iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene;methanesulfonate
• CAS: 6478-21-3
• 化学式: CH₃O₃S*C₁₂H₈I
• 分子量: 374.199
• InChiKey: MSOFCMJBENWQFQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化碘盐 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 dibenzo[b,d]iodol-5-ium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic and homolytic cleavage of 5-aryl-5H-dibenziodoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00825a011

文献信息

• Cyclic Diaryl λ³-Bromanes: A Rapid Access to Molecular Complexity via Cycloaddition Reactions
  作者：Matteo Lanzi、Racha Abed Ali Abdine、Maxime De Abreu、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03278

  日期：2021.12.3

  we report the synthesis of dissymetric 2,3,2′,3′,4-substituted biaryls via pericyclic reactions of cyclic diaryl λ3-bromanes. The functional groups tolerance and atom economy allow access to molecular complexity in a single reaction step. Continuous flow protocol has been designed for the scale-up of the reaction, while postfunctionalizations have been developed taking advantage of the residual Br-atom

  联芳基化合物在有机合成中有着广泛的应用。然而，由于制备具有挑战性，顺序多取代的联芳基化合物尚未得到充分开发。在此，我们报道了通过环状二芳基 λ 3 -溴的周环反应合成不对称的 2,3,2',3',4-取代的联芳基。官能团耐受性和原子经济性允许在单个反应步骤中获得分子复杂性。连续流动协议已被设计用于放大反应，而后功能化已开发利用剩余的 Br 原子。
• Cyclic Diaryl λ ³ ‐Bromanes as Original Aryne Precursors
  作者：Matteo Lanzi、Quentin Dherbassy、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/anie.202103625

  日期：2021.6.25

  cyclic diaryl λ3-bromanes. These unique compounds feature reactivity that is appealing and complementary to that of λ3-iodanes, generating arynes under mild reaction conditions and in the presence of a weak base. Accordingly, formal meta-selective transition-metal-free C–O and C–N couplings may be achieved. Mechanistic studies unambiguously support the aryne generation mechanism.

  尽管高价碘得到广泛应用，但相应的 λ 3 -溴烷却鲜有研究。在此，我们报告了一种获得环状二芳基 λ 3 -溴烷的通用、安全且高产的策略。这些独特的化合物具有与 λ 3 -碘烷互补的反应性，可在温和的反应条件和弱碱存在下生成芳炔。因此，正规的元-选择性过渡金属-自由C-O和C-N偶联可以实现。机理研究明确支持芳炔生成机制。