(3-Bromomethyl-furan-2-yl)-tert-butyl-dimethyl-silane | 1031818-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-Bromomethyl-furan-2-yl)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 1031818-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₉BrOSi
• 分子量: 275.261
• InChiKey: PQAOXJGKLSKQSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromomethyl-furan-2-yl)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (E)-3-[2-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)vinyl]-2-tert-butyldimethylsilylfuran
  参考文献：
  名称：

  Development of new Wittig reagent, silylfuranmethylid, and its reactivity

  摘要：

  New Wittig reagents, furanmethylids b-e were successfully developed. Their preparation, reactivity, and application toward the natural products synthesis are described in detail. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00763-4
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇,2-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]- 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3-Bromomethyl-furan-2-yl)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Development of new Wittig reagent, silylfuranmethylid, and its reactivity

  摘要：

  New Wittig reagents, furanmethylids b-e were successfully developed. Their preparation, reactivity, and application toward the natural products synthesis are described in detail. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00763-4

文献信息

• Approach to a New Dihydrofuran-Fused Cyclic System by a Remarkable Switching ofendo/exo Selectivity of a [4+2] Cyclo­addition Reaction
  作者：Yuji Matsuya、Yoshiaki Imamura、Tatsuro Miyahara、Hiroshi Ochiai、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/ejoc.200701050

  日期：2008.3

  synthesis of a new class of dihydrofuran-fused tetracyclic compounds, possessing a 2-oxa-furano-steroidal framework, has been achieved by successive electrocyclic reactions of benzocyclobutene derivatives. It has been revealed that the stereoselectivity of a key intramolecular [4+2] cycloaddition reaction can be controlled by installation of a bulky silyl substituent onto the furan ring resulting in

  通过苯并环丁烯衍生物的连续电环反应，已实现了具有 2-氧杂-呋喃-甾体骨架的新型二氢呋喃稠合四环化合物的有效合成。研究表明，关键的分子内 [4+2] 环加成反应的立体选择性可以通过在呋喃环上安装庞大的甲硅烷基取代基来控制，从而形成外加合物，这与我们过去观察到的选择性相反相关研究。已经对合成化合物的生物活性进行了初步检查，并表明它们具有作为抗流感药物的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)