(E)-3-methyl-2-(2-nitrovinyl)pyridine | 1204576-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-2-(2-nitrovinyl)pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-2-(2-nitroethenyl)pyridine；3-methyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]pyridine
• CAS: 1204576-77-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: ZHYHGQVWYRYZRY-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-(2-nitrovinyl)pyridine 、 dimethyl2-(2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)allyl)malonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₃₈H₄₀NO₂P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脂肪族 1,4-偶极子的对映选择性环加成反应：获得手性环己烷和螺 [2.4] 庚烷

  摘要：

  化学、区域和立体选择性环加成的新中间体的设计和探索仍然是现代有机合成中的一项艰巨挑战。与成熟的 1,3-偶极环加成相比，由于热力学驱动的分子内转化和不希望的异构化的固有性质，Pd 催化的 1,4-偶极环加成通常仅限于专门的底物。在此，我们展示了使用连接钯催化剂来控制和调节脂肪族 1,4-偶极子的分子间反应性，从而实现两种具有广泛受体的独特环加成途径。这种原子经济过程还具有生态友好的原位去质子化策略，以产生相应的活性钯介导的偶极子。全面的，以高产率和高选择性制备了多种手性 6 元环和螺 [2.4] 庚烷。此外，还发现并研究了氰基稳定碳负离子的一个意想不到的特性，这可用于设计和预测未来的转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08348
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡啶醛 、 硝基甲烷 在 silica supported ethanolamine 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-methyl-2-(2-nitrovinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-nitroalkenes Catalysed by Ethanolamine Supported on Silica

  摘要：

  A simple method for preparing (E)-nitroalkenes based on a Henry reaction in the presence of a heterogenized homogeneous catalyst consisting of silica-supported ethanolamine is proposed. With 4-substituted benzaldehydes, the reaction gives the corresponding (E)-nitrostyrenes in high yields and a short time. Heterocyclic carboxaldehydes also give good results, but the presence of an N or S atom in the ring has a slightly adverse effect on the reaction. The synthetic process is quite novel and interesting. The catalyst remains active and exhibits no substantial loss of activity or selectivity over up to three reaction cycles.

  DOI：

  10.1007/s10562-009-0223-5