N-methoxy-4-methyl-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide | 1581720-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-4-methyl-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide
• 英文别名: N-methoxy-4-methyl-2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzamide
• CAS: 1581720-01-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂Si
• 分子量: 345.557
• InChiKey: VBDBLKRHYGAGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-4-methylbenzamide 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-methoxy-4-methyl-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-和Ir(III)-在螯合辅助下催化芳烃的C-H炔基化

  摘要：

  已经使用高价碘-炔试剂开发了一种有效的 Rh(III)-和 Ir(III)-催化、螯合辅助的 CH 炔基化广泛范围的（杂）芳烃。杂环、N-甲氧基亚胺、偶氮甲亚胺、仲甲酰胺、偶氮化合物、N-亚硝基胺和硝酮是可行的导向基团，可以进行邻位 CH 炔基化。当观察到单炔基化和二炔基化时，反应在温和条件下进行，并且具有可控的单炔基化和二炔基化选择性。Rh(III) 和 Ir(III) 催化剂在该反应中表现出互补的底物范围。偶联产物的合成应用已在随后的衍生反应中得到证明。已经进行了一些机理研究，并且已经建立了两个 Rh(III) 配合物作为关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/ja501910e

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Alkynylation of 2-(Hetero)arylquinazolin-4-one Scaffolds via C–H Bond Activation
  作者：Rajendra S. Rohokale、Rupali G. Kalshetti、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02738

  日期：2019.3.1

  The directed C-H alkynylation of 2-(hetero)arylquinazolin-4-ones has been explored with the ethynylbenziodoxolone reagent TIPS-EBX employing an Ir(III) catalyst. Complementary conditions for either monoalkynylation or dialkynylation have been developed. Also demonstrated is the broad scope of this reaction and the compatibility of various functional groups such as -F, -Cl, -Br, -CF3, -OMe, -NO2, and alkyl, etc.
• Ruthenium-Catalyzed C–H Alkynylation of Aromatic Amides with Hypervalent Iodine–Alkyne Reagents
  作者：Ramadoss Boobalan、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01281

  日期：2016.7.15

  An efficient C-H activation method for the ortho alkynylation of aromatic N-methoxyamides with hypervalent iodine-alkyne reagent using a ruthenium catalyst is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions with broad substrate scope. A possible catalytic cycle involving a ruthenium carboxylate assisted C-H bond cleavage is proposed from the preliminary mechanistic evidence.