N-(2-chlorophenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 117561-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-nitro-benzenesulfonic acid-(2-chloro-anilide)；2-Nitro-benzolsulfonsaeure-(2-chlor-anilid)
• CAS: 117561-95-2
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₄S
• 分子量: 312.733
• InChiKey: FMOYBIMMIKTZPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  480.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Aminobenzolsulfon-2-chloranilid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-BENZOTHIADIAZINE DIOXIDES AND 3,4-DIHYDRO-1,2,4-BENZOTHIADIAZINE DIOXIDES^{1, 2}

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01146a001
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 邻氯苯胺 以65%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ortho Effect in Dissociation of Substituted N-Phenylbenzenesulfonamides

  摘要：

  二十五种2,2'-二取代N-苯基苯磺酰胺（2-X-C6H4SO2NHC6H4-Y-2'）被合成，并通过元素分析检查其纯度。这组模型底物涉及甲氧基、甲基、氢、氯和硝基取代基的所有可能组合。苯磺酰胺的解离常数通过在甲醇、吡啶、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮和乙腈中的电位滴定确定。所得到的解离常数pKHA与描述取代基电子和立体效应的各种取代基常数相关联，统计处理的数据用于讨论取代基效应在解离中的贡献以及从两个环传递的效应之间的差异。已找到并讨论了一个线性回归模型，解释了在所有溶剂中实验数据变异性的99%。此外，实验数据还通过使用潜在变量的方法进行解释，主成分分析（PCA）和共轭偏差分析（CDA），并且显示两个潜在变量在描述解离中具有统计显著性。第一个明显描述了取代基的电子和立体效应的共同作用；另一个可能涉及取代基和溶剂对酸碱平衡位置的联合影响。

  DOI：

  10.1135/cccc20011380

文献信息

• Tandem Reduction, Ammonolysis, Condensation, and Deamination Reaction for Synthesis of Benzothiadiazines and 1-(Phenylsulfonyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Xiao Yu、Zhihong Ma、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Zenghui Zhang、Yi Liu、Mei Zhang、Jinbo Zhao、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02071

  日期：2022.11.4

  A novel route for a SnCl2-promoted tandem reduction, ammonolysis, condensation, and deamination reaction which uses nitrile and 2-nitro-N-phenylbenzenesulfonamide/N-(2-nitrophenyl)benzenesulfonamide to synthesize derivatives of benzothiadiazine/1-(phenylsulfonyl)-1H-benzimidazole has been developed. The method features convenient operation and good functional group tolerance. In addition, it employs

  SnCl 2促进串联还原、氨解、缩合和脱氨反应的新路线以腈和2-硝基-N-苯基苯磺酰胺/ N- (2-硝基苯基)苯磺酰胺合成苯并噻二嗪/1-(苯磺酰基)衍生物开发了-1H-苯并咪唑。该方法操作方便，官能团耐受性好。此外，它采用不敏感且廉价的 SnCl 2 / i -PrOH 作为反应试剂，为合成重要的药学靶标提供了直接途径。
• VAKULENKO, A. V.;DUNOVSKIJ, S. A.;BURMISTROV, S. I.;BURMISTROV, K. S., YKP. XIM. ZH., 53,(1987) N 11, 1203-1206
  作者：VAKULENKO, A. V.、DUNOVSKIJ, S. A.、BURMISTROV, S. I.、BURMISTROV, K. S.

  DOI：——

  日期：——