(2S,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-prop-2-enylpyrrolidine | 918419-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 918419-38-2
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₃
• 分子量: 443.586
• InChiKey: XMGMFBNTATXVQU-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-prop-2-enylpyrrolidine 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以74%的产率得到(2S,3S,4S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME

  摘要：

  本发明的化合物涉及与salacinol的链延伸和链修饰类似物，包括其中硫酸酯基团已被羧酸酯基团或磷酸酯基团取代的实施例。在其他实施例中，硫酸酯基团在带电离结构中已被向一碳原子移位。在另一实施例中，多羟基侧链可以被脂溶性烷基链和适当的对离子取代。本发明还涵盖了合成salacinol类似物的方法以及将这些类似物用于酶抑制应用的方法。

  公开号：

  US20070244184A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-O-methanesulfonyl-2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylitol 、 丙烯胺 以82%的产率得到(2S,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-prop-2-enylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME

  摘要：

  本发明的化合物涉及与salacinol的链延伸和链修饰类似物，包括其中硫酸酯基团已被羧酸酯基团或磷酸酯基团取代的实施例。在其他实施例中，硫酸酯基团在带电离结构中已被向一碳原子移位。在另一实施例中，多羟基侧链可以被脂溶性烷基链和适当的对离子取代。本发明还涵盖了合成salacinol类似物的方法以及将这些类似物用于酶抑制应用的方法。

  公开号：

  US20070244184A1

文献信息

• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  申请人：Pinto M. Brian

  公开号：US20070244184A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The compounds of the present invention relate to chain-extended and chain-modified analogues of salacinol, including embodiments where the sulfate moiety has been substituted with a carboxylate or phosphate moiety. In other embodiments the sulfate moiety has been shifted by one carbon atom in the zwitterionic structure. In another embodiment the polyhydroxylated side chain may be replaced with a lipophilic alkyl chain and a suitable counterion. The invention also encompasses methods for synthesizing the salacinol analogues and using the analogues for enzyme inhibition applications.

  本发明的化合物涉及与salacinol的链延伸和链修饰类似物，包括其中硫酸酯基团已被羧酸酯基团或磷酸酯基团取代的实施例。在其他实施例中，硫酸酯基团在带电离结构中已被向一碳原子移位。在另一实施例中，多羟基侧链可以被脂溶性烷基链和适当的对离子取代。本发明还涵盖了合成salacinol类似物的方法以及将这些类似物用于酶抑制应用的方法。