1-溴-2-乙酰氧基-3-甲基苯酚 | 862742-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1-溴-2-乙酰氧基-3-甲基苯酚
• 英文名称: 1-bromo-2-acetoxy-3-methylphenol
• 英文别名: (2-Bromo-6-methylphenyl) acetate
• CAS: 862742-99-2
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: VBDKBUMUEIPNMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-乙酰氧基-3-甲基苯酚 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH活化/氧化反应中的区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]已经在一系列间位取代的芳基吡啶和芳基酰胺衍生物中探索了钯催化的CH活化/氧化反应。这些转化可耐受各种各样的供电子和吸电子的间位取代基，并且通常以较高水平的区域选择性进行，以使空间位阻较小的邻-CH键官能化。

  DOI：

  10.1021/ol051486x
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基苯酚 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-溴-2-乙酰氧基-3-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH活化/氧化反应中的区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]已经在一系列间位取代的芳基吡啶和芳基酰胺衍生物中探索了钯催化的CH活化/氧化反应。这些转化可耐受各种各样的供电子和吸电子的间位取代基，并且通常以较高水平的区域选择性进行，以使空间位阻较小的邻-CH键官能化。

  DOI：

  10.1021/ol051486x

文献信息

• Bromination of phenols in bromoperoxidase-catalyzed oxidations
  作者：Diana Wischang、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.081

  日期：2012.11

  phenol changes from F via Cl, OCH3, C(CH3)3, and H to CH3. The polar effect in phenol bromination by the enzymatic method, according to a Hammett-correlation (ρ=−3), compares to reactivity of molecular bromine under identical conditions (ρ=−2). Hypobromous acid is not able to electrophilically substitute bromine for hydrogen at pH 6.2 in aqueous tert-butanol. The tribromide anion behaves in MES-buffered

  如果用溴化钠，过氧化氢和褐色藻类Ascophyllum nodosum的钒酸盐（V）依赖性溴过氧化物酶I处理，则苯酚和邻位取代衍生物可提供选择性对溴化的产物。在吗啉-4-基-乙烷磺酸溴化的相对速率（MES）缓冲的含水叔丁醇（pH值6.2）由系数32增加，作为邻位-取代的选自F地通过Cl，OCH苯酚变化3，C（ CH 3）3，并且H至CH 3。根据Hammett相关性（ρ= −3），与在相同条件下（ρ = −2）的分子溴的反应性进行了比较。在氢叔丁醇中，次溴酸不能用pH 6.2的氢亲电子取代溴。三溴化物阴离子在MES缓冲的叔丁醇水溶液中表现为亲电体（ρ −-3），在苯酚溴化中显示出与分子溴相似的极性效应。