2,3,18,19,34,35-hexathiaundecacyclo[34.6.2.14,8.113,17.120,24.129,33.07,12.09,14.023,28.025,30.039,43]octatetraconta-1(42),4(48),5,7,10,13,15,17(47),20(46),21,23,26,29,31,33(45),36,38,40,43-nonadecaene-10,11,26,27,37-pentacarboxylic acid | 1293290-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,18,19,34,35-hexathiaundecacyclo[34.6.2.14,8.113,17.120,24.129,33.07,12.09,14.023,28.025,30.039,43]octatetraconta-1(42),4(48),5,7,10,13,15,17(47),20(46),21,23,26,29,31,33(45),36,38,40,43-nonadecaene-10,11,26,27,37-pentacarboxylic acid
• CAS: 1293290-89-7
• 化学式: C₄₇H₂₆O₁₀S₆
• 分子量: 943.113
• InChiKey: OANRWJAGXVHVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.36
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  186.5
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,18,19,34,35-hexathiaundecacyclo[34.6.2.14,8.113,17.120,24.129,33.07,12.09,14.023,28.025,30.039,43]octatetraconta-1(42),4(48),5,7,10,13,15,17(47),20(46),21,23,26,29,31,33(45),36,38,40,43-nonadecaene-10,11,26,27,37-pentacarboxylic acid 、 N-生物素-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从动态组合文库中识别出的受体的后期修饰†

  摘要：

  小分子受体是翻译后修饰的有吸引力的潜在传感器，包括甲基化的赖氨酸和甲基化的精氨酸。使用动态组合化学（DCC），我们的实验室先前鉴定出了一套与Kme 3结合的受体，其亲和力范围从低微摩尔到高纳摩尔，每种亲和素在较低的甲基化状态下对Kme 3具有独特的选择性。为了使这些受体能够广泛用作Kme 3传感器，我们开发了一种后期修饰方法，用于合成A 2 B，A 2 D和A 2 G的生物素化衍生物。一步之遥。对于我们最有吸引力的应用受体A 2 N，我们需要开发一种选择性官能化的替代方法，该方法是通过用甘氨酸预先官能化它们来“活化”组成单体A或N上的羧酸）。使用所得的Gly-A和Gly-N单体，我们合成了新颖的A 2 N变体A 2 Gly-N，Gly-A 2 N和Gly-A 2 Gly-N，这使得A的后期生物素化成为可能2 Ñ无论甘氨酸被合并。最后，我们进行了ITC和NMR结合实验来研究羧酸间距对的亲和力

  DOI：

  10.1039/c5ob01649e
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,5-二羟基-2-萘酯 在 三乙烯二胺 、 2-甲基异喹啉-2-鎓碘化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.4h， 生成 2,3,18,19,34,35-hexathiaundecacyclo[34.6.2.14,8.113,17.120,24.129,33.07,12.09,14.023,28.025,30.039,43]octatetraconta-1(42),4(48),5,7,10,13,15,17(47),20(46),21,23,26,29,31,33(45),36,38,40,43-nonadecaene-10,11,26,27,37-pentacarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Receptor for Asymmetric Dimethyl Arginine

  摘要：

  Dynamic combinatorial chemistry was utilized to identify a novel small molecule receptor, A(2)D, for asymmetric dimethyl arginine (aRMe(2)), which is a post-translational modification (PTM) in proteins. It is known to play a role in a number of diseases, including spinal muscular atrophy, leukemia, lymphoma, and breast cancer. The receptor exhibits 2.5-7.5-fold selectivity over the isomeric symmetric dimethyl arginine, depending on the surrounding sequence, with binding affinities in the low micromolar range. The affinity and selectivity of A(2)D for the different methylated states of Arg parallels that of proteins that bind to these PTMs. Characterization of the receptor-PTM complex indicates that cation-pi interactions provide the main driving force for binding, loosely mimicking the binding mode found in the recognition of dimethyl arginine by native protein receptors.

  DOI：

  10.1021/ja307907p