magnesium,but-1-yne,bromide | 51207-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: magnesium,but-1-yne,bromide
• 英文别名: 1-butynyl magnesium bromide；1-butynylmagnesium bromide；butynyl magnesium bromide；but-1-ynyl-magnesium bromide；Butin-(1)-ylmagnesiumbromid；Butin-1-ylmagnesiumbromid；Butinyl-Magnesium-bromid
• CAS: 51207-09-1
• 化学式: C₄H₅BrMg
• 分子量: 157.293
• InChiKey: OSWUWJDAXNZICJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,but-1-yne,bromide 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到1-溴-1-丁烷
  参考文献：
  名称：

  从 1-丁炔到 2E,4Z-heptadien-1-ol 合成路径的比较研究

  摘要：

  摘要 2E,4Z-Heptadien-1-ol (1) 是合成葡萄蛾性信息素的关键中间体，通过多种替代方法从 1-丁炔中获得，包括共轭 E 立体控制构建的各种变体， Z-二烯系统（Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联，炔烃-由钯配合物催化的卤乙烯交叉偶联，阴离子烯丙基重排，三键的部分顺式和反式还原）。它们都不能提供 1 的构型均匀性。以多克的量获得 1 的最可接受的途径似乎是通过共轭二炔醇和烯醇中间体以及随后的催化顺式加氢进行的。

  DOI：

  10.1007/bf00704017
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 magnesium,but-1-yne,bromide
  参考文献：
  名称：

  一些N-（胍基烷基）吡咯烷的合成和降压性能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00290a017

文献信息

• Pd‐Senphos Catalyzed <i>trans</i> ‐Selective Cyanoboration of 1,3‐Enynes
  作者：Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202005882

  日期：2020.9.7

  The first trans‐selective cyanoboration reaction of an alkyne, specifically a 1,3‐enyne, is described. The reported palladium‐catalyzed cyanoboration of 1,3‐enynes is site‐, regio‐, and diastereoselective, and is uniquely enabled by the 1,4‐azaborine‐based Senphos ligand structure. Tetra‐substituted alkenyl nitriles are obtained providing useful boron‐dienenitrile building blocks that can be further

  描述了炔烃（特别是 1,3-烯炔）的第一个反式选择性氰基硼化反应。报道的钯催化 1,3-烯炔的氰基硼化反应具有位点选择性、区域选择性和非对映选择性，并且由基于 1,4-氮硼烷的 Senphos 配体结构独特实现。获得四取代的烯基腈，提供有用的硼二烯腈结构单元，可以进一步功能化。我们的方法的实用性已通过抗血小板聚集剂 Satigrel 的合成得到证明。
• Regioselective Rh-Catalyzed Hydroformylation of 1,1,3-Trisubstituted Allenes Using BisDiazaPhos Ligand
  作者：Josephine Eshon、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01140

  日期：2017.9.15

  The efficient hydroformylation of 1,1,3-trisubstituted allenes is accomplished with low loadings of a Rh catalyst supported by a BisDiazaPhos (BDP) ligand. The ligand identity is key to achieving high regioselectivity, while the mild reaction conditions minimize competing isomerization and hydrogenation to produce β,γ-unsaturated aldehydes and their derivatives in excellent yields.

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。
• New Multicomponent Approach for the Creation of Chiral Quaternary Centers in the Carbonyl Allylation Reactions
  作者：Genia Sklute、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja060498q

  日期：2006.4.1

  combined regio- and stereo-controlled carbometalation reaction of alkynyl sulfoxide followed by a zinc homologation and finally an allylation reaction led, in a single-pot operation, to chiral homoallylic alcohols in excellent yields and diastereoselectivities for the creation of chiral quaternary and tertiary centers. The key features in all of the reactions that are described in this article are the high

  炔基亚砜的区域和立体控制的结合碳金属化反应，然后是锌同系化，最后是烯丙基化反应，在单锅操作中，以优异的收率和非对映选择性获得手性高烯丙醇，用于创建手性季和叔中心. 本文中描述的所有反应的关键特征是高度立体控制、可预测水平和“易于执行”，这确保了此类方法的成功应用。手性亚磺酰基部分可以通过用烷基锂进行简单处理而最终去除，这允许碳骨架的进一步功能化。通过使用这些方法之一，创建具有最小可能差异的手性四元中心，
• A convenient synthesis of alkylated 4-hydroxy-2-pyrones
  作者：Eiji Suzuki、Haruo Sekizaki、Shoji Inoue

  DOI：10.1039/c39730000568

  日期：——

  Various alkylated 4-hydroxy-2-pyrones were synthesized from the βδ-diketo-esters (11), (13), and (14), which were easily prepared from the γδ-acetylenic β-keto-esters(3), (4), and (7)via the corresponding enamino-β-keto-esters (8)–(10).

  各种烷基化的4-羟基-2-吡喃酮从合成的β δ二酮-酯（11），（13）和（14），它很容易从制备的γ δ炔属β酮酯（3） ，（4）和（7）经由相应的烯氨基-β-酮酸酯（8）–（10）。
• Identification and Synthesis of New ?-Lactones from Tuberose Absolute (Polianthes tuberosa)
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser

  DOI：10.1002/hlca.19820650204

  日期：1982.3.17

  (Z)-6-nonen-4-olide (3), (Z)-6-dodecen-4-olide (4), (Z, Z)-6,9-dodecadien-4-olide (5), and tuberolide (6)1 have been identified for the first time in tuberose absolute (from Polianthes tuberosa L.). All structures were corroborated by synthesis and all, except 3 and 4, are new.

  六个不饱和γ-内酯，（Z）-5-辛烯4-内酯（1），（Z）-5-癸烯4-内酯（2）。（Z）-6-壬烯4-内酯（3） ，首次在晚香玉中鉴定出（Z）-6-十二碳烯-4-油化物（4），（Z，Z）-6,9-十二碳四烯醇化物（5）和Tuberolide（6）1。绝对的（来自Polianthes tuberosa L.）。合成证实了所有结构，除3和4外，其余均为新结构。