4,4'-diiodobenzalazine | 1042992-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-diiodobenzalazine
• 英文别名: 4-iodobenzaldehyde azine；(1E,2E)-1,2-bis(4-iodobenzylidene)hydrazine；1,2-bis((E)-4-iodobenzylidene)hydrazine；bis-(4-iodo-benzylidene)-hydrazine；Bis-(4-jod-benzyliden)-hydrazin；Bis-(4-jod-phenyl)-azimethylen；Bis-(4-jod-benzal)-hydrazin；4.4'-Dijod-benzaldazin；(E)-1-(4-iodophenyl)-N-[(E)-(4-iodophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 1042992-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₀I₂N₂
• 分子量: 460.056
• InChiKey: PGOLENXMVKYXPE-BEQMOXJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diiodobenzalazine 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 stilbamidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4'-Diamidinostilbene Hydrochloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a508
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78.5 %的产率得到4,4'-diiodobenzalazine
  参考文献：
  名称：

  氟 18 标记的二芳基嗪作为改进的 β-淀粉样蛋白成像示踪剂：从实验室到首次人体研究

  摘要：

  大脑中 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 的沉积是阿尔茨海默病 (AD) 的病理标志，在症状出现前数年出现，其检测已纳入临床诊断。在这里，我们发现并开发了一类二芳基嗪衍生物，用于使用 PET 成像检测 AD 大脑中的 Aβ 斑块。经过一系列全面的临床前评估后，我们筛选出一种有前途的 Aβ-PET 示踪剂 [ 18 F] 92，它对 Aβ 聚集体具有高结合亲和力，与 AD 脑切片具有显着结合能力，并且在啮齿动物中具有最佳脑药代动力学特性和非人类灵长类动物。首次人体 PET 研究表明 [ 18 F] 92显示出低白质摄取并且可以与 Aβ 病理学结合以区分 AD 和健康对照受试者。所有这些结果都支持 [ 18 F] 92可能成为一种有前途的 PET 示踪剂，用于可视化 AD 患者的 Aβ 病理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01503

文献信息

• Ligand Redox-Controlled Tandem Synthesis of Azines from Aromatic Alcohols and Hydrazine in Air: One-Pot Synthesis of Phthalazine
  作者：Mou Chakraborty、Debabrata Sengupta、Tanushri Saha、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00661

  日期：2018.8.3

  literature. The catalytic reaction has a vast substrate scope including a single-step synthesis of phthalazine from 1,2-benzenedimethanol and hydrazine hydrate via intramolecular coupling. Mechanistic investigation suggests that the coordinated ligand redox controls the reaction by the use of a reversible azo (N═N)/ hydrazo (NH—NH) redox couple where the metal center is used primarily as a template.

  报道了通过使用2,6-双（苯基偶氮）吡啶的Ni（II）络合物作为催化剂，从各种醇和水合肼制得的嗪的受控串联合成路线。与以前的报告形成鲜明对比的是，该反应是使用富含地球的金属催化剂，较温和的反应条件和有氧条件进行的，尽管这是理想的，但在文献中却是空前的。该催化反应具有广阔的底物范围，包括通过分子内偶联由1，2-苯二甲醇和水合肼一步合成邻苯二甲酸。机理研究表明，配位配体氧化还原通过使用可逆偶氮（N═N）/肼（NH-NH）氧化还原对控制反应，其中金属中心主要用作模板。
• [EN] DIHYDRAZONE COMPOUNDS HAVING HIGH AFFINITY TO AΒ PROTEIN AND TAU PROTEIN, DERIVATIVES THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDRAZONE AYANT UNE AFFINITÉ ÉLEVÉE VIS-À-VIS DE LA PROTÉINE AΒ ET DE LA PROTÉINE TAU, LEURS DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 与Aβ蛋白和Tau蛋白具有高亲和力的双腙类化合物及其衍生物与应用
  申请人：HTA CO LTD

  公开号：WO2020140924A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  本发明提供与Aβ蛋白和Tau蛋白具有高亲和力的双腙类化合物及其衍生物，所述化合物的结构如式(I)所示：（I）此类化合物可直接作为检测体内或组织样本中神经纤维缠结的荧光探针，当用于核医学显像时，需用合适的放射性同位素对其进行标记。该类化合物尤其适用于诊断神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病在内的具有Aβ斑块和神经纤维缠结特征的患者。
• Wintersteiner et al., Chemistry of Penicillin
  作者：Wintersteiner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Willgerodt; Rieke, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1480
  作者：Willgerodt、Rieke

  DOI：——

  日期：——
• Three polymorphs of 4-4′-diiodobenzalazine, and 4-chloro-4′-iodobenzalazine
  作者：Charles R. Ojala、William H. Ojala、Doyle Britton、Christopher J. Cramer

  DOI：10.1107/s0108270107034786

  日期：2007.9.15

  Three polymorphs of 4,4'-diiodobenzalazine (systematic name: 4-iodobenzaldehyde azine), C14H10I2N2, have crystallographically imposed inversion symmetry. 4-Chloro-4'-iodobenzalazine [systematic name: 1-(4-chlorobenzylidene)-2-(4-iodobenzylidene) diazane], C14H10ClIN2, has a partially disordered pseudocentrosymmetric packing and is not isostructural with any of the polymorphs of 4,4'-diiodobenzalazine. All structures pack utilizing halogen-halogen interactions; some also have weak pi ( benzene ring) interactions. A comparison with previously published methylphenylketalazines ( which differ by substitution of methyl for H at the azine C atoms) shows a fundamentally different geometry for these two classes, namely planar for the alazines and twisted for the ketalazines. Density functional theory calculations confirm that the difference is fundamental and not an artifact of packing forces.