3,5-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-1,4,7,8-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine | 1346445-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-1,4,7,8-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-(p-tolyl)-1,4,7,8-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；1,4,7,8-Tetrahydro-3,5-dimethyl-4-(4-methylphenyl)dipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；6,10-dimethyl-8-(4-methylphenyl)-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),3,6,9-tetraene
• CAS: 1346445-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅
• 分子量: 279.344
• InChiKey: SMKRHPXRAHQQIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到3,5-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-1,4,7,8-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 Fe3O4@SiO2@(BuSO3H) 无溶剂一锅法合成 4-aryl-3,5-dimethyl-1,4,7,8-tetrahydrodipyrazolo[3,4-b:4',3'-e]吡啶)3 催化 Fe3+ 体系作为选择性比色法

  摘要：

  使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 @合成 4-芳基-(3,5-二甲基-1,4,7,8-四氢-二吡唑并[3,4b:4',3'e]吡啶衍生物(BuSO 3 H) 3催化剂通过各种醛、2-甲基吡唑-5-酮和乙酸铵反应物在温和条件下在一锅中反应，反应时间合适，效率高，收率与其他催化剂相比. 3,5-二甲基(1,4,7,8-四氢吡唑并吡啶)苯酚作为Fe 3+离子比色传感器，检测限为8.1 × 10 –9 M. 该化合物的 DFT 结果表明 HOMO 和 LUMO 轨道分别位于吡唑、吡啶和苯酚环上。静电表面上的 3D 映射分子静电势和 2D 等高线图显示，在五元环的 NH 键附近存在两个显着的价壳层电荷耗尽，它们被用于接受过渡金属。基于 NBO 分析，所考虑的配合物的稳定性可归因于从孤对氮原子或键合轨道 C-N 键（作为供体部分）向过渡金属的空 LP*（作为受体）。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04682-0

文献信息

• A pseudo six-component process for the synthesis of tetrahydrodipyrazolo pyridines using an ionic liquid immobilized on a FeNi₃nanocatalyst
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Reyhaneh Sadeghzadeh、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1039/c6ra02906j

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of tetrahydrodipyrazolopyridines by a multicomponent reaction of ethyl acetoacetate, an aldehyde, hydrazine and ammonium acetate using an ionic liquid (IL) supported on a FeNi3 nanocatalyst is described. This method provides several advantages including mild reaction conditions, applicability to a wide range of substrates, reusability of the catalyst and

  描述了一种通过负载在FeNi 3纳米催化剂上的离子液体（IL）通过乙酰乙酸乙酯，醛，肼和乙酸铵的多组分反应合成四氢二吡唑并吡啶的高效方法。该方法具有许多优点，包括温和的反应条件，适用于多种底物，催化剂的可重复使用性以及催化剂的负载量小。
• Nano-CuCr₂O₄: An Efficient Catalyst for a One-Pot Synthesis of Tetrahydrodipyrazolopyridine
  作者：Hossein Shahbazi-Alavi、Javad Safaei-Ghomi、Fahime Eshteghal、Safura Zahedi、Seyed Hadi Nazemzadeh、Fatemeh Alemi-Tameh、Maryam Tavazo、Hadi Basharnavaz、Mohammad Rasool Lashkari

  DOI：10.3184/174751916x14628044763653

  日期：2016.6

  The efficient synthesis of eleven tetrahydrodipyrazolopyridines (two of which are novel) has been achieved by the multicomponent condensation reaction of ethyl acetoacetate, an araldehyde, hydrazine hydrate and ammonium acetate at room temperature in ethanol in the presence of nano-CuCr2O4. The key advantages of this process are good to high yields, short reaction times, practical simplicity, reusability

  在纳米 CuCr2O4 存在下，乙酰乙酸乙酯、芳醛、水合肼和乙酸铵在室温下在乙醇中的多组分缩合反应，实现了 11 种四氢二吡唑并吡啶的高效合成（其中两种是新型的）。该方法的主要优点是收率高、反应时间短、实用简单、催化剂可重复使用和催化剂负载量低。
• New magnetic-responsive deep eutectic catalyst based on Co2+/choline chloride for the synthesis of tetrahydro-pyrazolopyridines and pyrroles in water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Ali Khorram

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112722

  日期：2020.4

  CoCl42− which provides magnetically recovering of Co4ChDES in cooperation with the four choline groups are hydrogen bond-acceptor and hydrogen bond-donor components of this DES. The 0.75 mol% and 1.5 mol% of Co4ChDES represented high catalytic performance in the water-based multi-component reactions (MCRs) for the synthesis of substituted tetrahydropyrazolopyridines (THDPPs) and pyrroles under very mild conditions

  通过筛选CoCl 2 ·6H 2 O和氯化胆碱（ChCl）的固液平衡混合物中不同摩尔比的组分，检测出一种新的磁响应深共晶（MDE），然后进行真空蒸发。在这些络合物中，蓝色络合物2ChCl·2Ch +：CoCl 4 2-（Co4ChDES），以1：4摩尔比的CoCl 2给出：ChCl表现出mp以及顺磁性的下降非常深。通过mp，UV-vis和FT-IR对所有络合物进行了比较，同时通过能量色散X射线光谱（EDX），振动样品磁强（VSM）和EDS作图对Co4ChDES进行了精细分析。Co4ChDES的正磁响应，表面元素分析和典型的UV-vis吸收波长证实了该DES结构中存在磁性四面体抗衡离子CoCl 4 2-。阴离子络合物CoCl 4 2-与四个胆碱基团一起提供Co4ChDES的磁性回收的是该DES的氢键受体和氢键供体组分。0.75 mol％和1.5 mol％的Co4ChDES在非常温和的条件下，
• Iron oxide magnetic nanoparticles supported on amino propyl‐functionalized KCC‐1 as robust recyclable catalyst for one pot and green synthesis of tetrahydrodipyrazolopyridines and cytotoxicity evaluation
  作者：Sajjad Azizi、Jafar Soleymani、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1002/aoc.5440

  日期：2020.3

  In this study, paramagnetic dendritic fibrous nano‐silica functionalized by aminopropyltriethoxysilan (Fe3O4@KCC‐1‐nPr‐NH2) was synthesized using a novel hydrothermal protocol and used as a highly efficient, recyclable and heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of a wide range of tetrahydrodipyrazolopyridines derivatives (5a‐5 m). The influence of different reaction parameters, such as the effects

  在这项研究中，使用新型水热方法合成了被氨基丙基三乙氧基硅烷（Fe 3 O 4 @ KCC-1-nPr-NH 2）官能化的顺磁树枝状纤维纳米二氧化硅，并将其用作高效，可回收和多相的纳米催化剂，用于合成广泛的四氢二吡唑并吡啶衍生物（5a-5 m）。研究了反应条件，溶剂，温度，时间和催化剂浓度对合成四氢二吡唑并吡啶（2a）的影响。该催化剂可重复使用十次，而不会造成催化活性的明显损失。这种新颖的合成方法具有一些优点，包括反应时间短，产率高和后处理步骤简单。最后，通过1 H和13 C NMR，IR和CHN对新合成的四氢二吡唑并吡啶衍生物（5a-5f）进行了表征。
• Nanoalkalinecellulose immobilized on magnetic nanoparticles as a green catalyst for the synthesis of tetrahydrodipyrazolopyridines and mechanistic insights under base catalysis
  作者：Fatemeh Tamaddon、Ehsan Ahmadi‐AhmadAbadi、Hossein Kargar

  DOI：10.1002/aoc.6386

  日期：2021.11

  Fe3O4@NAC represented a catalytic advantage in the room-temperature one-pot pseudo-multicomponent synthesis of tetra-hydrodipyrazolopyridines (THDPPs) in water. Mechanistic monitoring supported no requisite to acid/base catalyst in the first phase for rapid formation of intermediate 3-methylpyrazolone (A) by Knorr reaction of the ethylacetoacetate with hydrazine hydrate in water at room temperature. Alternatively

  絮凝在 Fe 3 O 4纳米颗粒上的棉衍生的纳米碱性纤维素 (NAC)被分析表征为 Fe 3 O 4 @NAC。与1：有机5.7重量比的无机和基座容量等于7.5毫摩尔HO - /克，中的Fe 3 ö 4 @NAC表示在室温一锅煮的催化优势伪的-multicomponent合成四-氢化二吡唑并吡啶 (THDPP) 在水中。机械监测支持在第一阶段不需要酸/碱催化剂即可快速形成中间体 3-甲基吡唑啉酮 ( A) 通过乙酰乙酸乙酯与水合肼在室温下在水中的克诺反应。或者，Fe 3 O 4 @NAC 在从A合成 THDPP 的进一步反应阶段中显示出催化作用。这种有机金属催化剂具有优异的碱容量、氢键性能和稳定性，因为在五个反应循环后没有显着的活性损失和浸出。