3-phenyl-1-(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol | 1280219-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1280219-84-2
• 化学式: C₂₄H₁₆O₃
• 分子量: 352.389
• InChiKey: UQIMZFKNFZBHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-phenyl-1-(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted/刘易斯酸促进的芳基1,6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化反应，用于面向多样性的苯并芴和芴酮和萘酮的合成

  摘要：

  本文中，通过芳基稠合的1，6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化，已经证明了一种容易的以多样性为导向的方法来接近官能化的苯并[ a ]芴，苯并[ b ]芴酮和萘基酮。分别使用TfOH和AgBF 4分别通过原位形成的缩醛选择性地完成了苯并[ a ]芴和萘基酮的合成。芳基稠合的1,6-二炔-3-酮经历三氟甲磺酸-介导的分子内环化，从而导致苯并[ b ]芴酮衍生物通过EPR研究支持的基本中间体。还通过紫外可见光谱分析对这些转变进行了动力学研究，以阐明反应概况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02131
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 3-phenyl-1-(6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted/刘易斯酸促进的芳基1,6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化反应，用于面向多样性的苯并芴和芴酮和萘酮的合成

  摘要：

  本文中，通过芳基稠合的1，6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化，已经证明了一种容易的以多样性为导向的方法来接近官能化的苯并[ a ]芴，苯并[ b ]芴酮和萘基酮。分别使用TfOH和AgBF 4分别通过原位形成的缩醛选择性地完成了苯并[ a ]芴和萘基酮的合成。芳基稠合的1,6-二炔-3-酮经历三氟甲磺酸-介导的分子内环化，从而导致苯并[ b ]芴酮衍生物通过EPR研究支持的基本中间体。还通过紫外可见光谱分析对这些转变进行了动力学研究，以阐明反应概况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02131

文献信息

• Base-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diynyl Carboxylates Involving Propargyl-Allenyl Isomerization: Efficient Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorene and Its Analogues
  作者：Ning Sun、Xin Xie、Gaonan Wang、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601074

  日期：2017.4.17

  An efficient protocol for the synthesis of benzo[b]fluorenes via base‐catalyzed cyclization of 1,6‐diynyl carbonates, esters or ethers has been developed. The reaction likely proceeds via base‐induced propargyl‐allenyl isomerization followed by Schmittel‐type cyclization. Heterocycle‐fused fluorenes such as thiophene‐ or pyridine‐fused substrates could also be conveniently constructed by this method

  已开发出一种通过碱催化的1,6-二炔基碳酸酯，酯或醚的环化反应合成苯并[ b ]芴的有效方案。该反应可能是通过碱诱导的炔丙基-烯基异构化，然后是施密特尔型环化而进行的。杂环融合的芴，例如噻吩或吡啶融合的底物也可以通过这种方法方便地构建。该反应的合成效用通过最多制备七环稠合多环芳烃得到了证明。
• Gold-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diyne-4-en-3-ols: Stannyl Transfer from 2-Tributylstannylfuran Through Au/Sn Transmetalation
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201523

  日期：2012.6.18

  Gold‐tinted: A gold catalyzed cyclization reaction of 1,6‐diyne‐4‐en‐3‐ols, incorporating an in situ stannyl transfer reaction involving 2‐tributylstannylfuran, gives synthetically valuable 2‐stannylnaphthalenes (see scheme; DCE=dichloroethane). A gem‐diaurated furan complex, was isolated and fully characterized by X‐ray crystallographic analysis, and provides strong evidence for a tin to gold transmetalation

  金染色的：1,6-二炔-4-烯-3-醇的金催化环化反应，结合涉及2-三丁基锡烷基呋喃的原位锡烷基转移反应，产生了合成上有价值的2-锡烷基萘（见示意图; DCE =二氯乙烷） 。通过X射线晶体学分析分离出了一种由宝石渗析出的呋喃配合物，并对其进行了全面表征，并为从锡到金的过渡金属化步骤提供了有力的证据。
• Gold-Catalyzed Cascade Friedel-Crafts/Furan-Yne Cyclization/Heteroenyne Metathesis for the Highly Efficient Construction of Phenanthrene Derivatives
  作者：Yifeng Chen、Guijie Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000644

  日期：2011.2.11

  A rapid access to highly substituted phenanthrenyl ketones through gold-catalyzed cyclization of 1,6-diyn-4-en-3-ols with furans has been developed. Gold catalysts are effective to catalyze three cascade processes involving Friedel–Crafts/furan-yne cyclization/heteroenyne metathesis through CO bond and alkyne activation. This method offers several advantages such as high selectivities and easily accessible

  已经开发了通过呋喃与金催化的1,6-diyn-4-en-3-ols环化反应，快速获得高度取代的菲基酮的方法。金催化剂可有效地催化三个级联过程，包括通过CO键和炔烃活化进行的Friedel-Crafts /呋喃-炔环化/杂烯复分解。该方法具有许多优势，例如高选择性和易于获得的起始原料。