13-hydroxy-13-(phenylethynyl)pentacen-6(13H)-one | 1610607-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 13-hydroxy-13-(phenylethynyl)pentacen-6(13H)-one
• CAS: 1610607-16-3
• 化学式: C₃₀H₁₈O₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: URRDOQYXRTUECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3-二乙基苯 、 13-hydroxy-13-(phenylethynyl)pentacen-6(13H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合电子和立体效应实现高度稳定的不对称戊烷

  摘要：

  本文描述了不对称取代的戊烯对光化学氧化的反应性。通常，并苯，尤其是并五苯，是用于各种有机电子应用的关键化合物家族。许多并五苯衍生物的不稳定性，特别是对氧化的不稳定性，是其适用性的重要限制。存在几种降低并五苯反应性的取代策略，但是这些策略几乎总是涉及对称取代的衍生物，从而限制了可供选择的结构的化学空间。在本文中，我们证明了将电子和空间效应相结合可产生高度稳定的不对称取代的并五苯。

  DOI：

  10.1002/chem.201402003
• 作为产物：
  描述：

  6,13-五并苯醌 、 苯乙炔 在 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97 %的产率得到13-hydroxy-13-(phenylethynyl)pentacen-6(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  并五苯酮作为不对称取代并五苯的发散中间体：合成和晶体分析

  摘要：

  我们报告了 6,13-​​并五苯醌去对称化以获得乙炔化并五苯酮的一般方法，即 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13 H）-那些。这些并五苯酮（“并五苯酮”）作为不对称 6,13-​​二取代并五苯的发散中间体，通常用于研究有机场效应晶体管中的单线态裂变过程和电荷传输现象。我们报告了一种获取并五苯酮的合成方法，该方法利用粗混合物的沉淀/结晶来实现多克规模的轻松纯化。并五苯酮的 X 射线晶体学分析揭示了有助于结晶的关键非共价相互作用，特别是酮和醇官能团之间的氢键以及 π-π 堆积和偶极-偶极相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01755