Diisopropyl-carbamic acid 3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-but-2-enyl ester | 125237-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid 3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-but-2-enyl ester
• 英文别名: [3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 125237-59-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄S
• 分子量: 367.51
• InChiKey: CKPWUQHIZQNLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid 3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-but-2-enyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 正己烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 5.5h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (1R,2R)-2-hydroxy-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure α′,β′-difunctionalized α,β-enones by highly diastereoselective nucleophilic alkenoylation of chiral aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99158-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰氟 、 N,N-Diisopropylcarbamidsaeure-(3-methyl-2-butenylester) 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到Diisopropyl-carbamic acid 3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（对甲苯磺酰基）-2-α-烯基氨基甲酸酯的合成和去质子化。用于金属交换的羰基加成的二分性非手性d 1和手性d 3试剂

  摘要：

  标题化合物3是通过烯丙基氨基甲酸酯1的亲电磺酰化制备的。非手性锂阴离子4以α-位加到羰基化合物上，从而允许亲核烯基化，而手性钛衍生物8则完全区域选择性地进行γ-加成，代表一类新的均烯酸酯试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99157-3

文献信息

• Highly Diastereoselective, Nucleophilic Alkenoylation of Enantiopure α-Oxy- and α-Aminoalkanals by Lithiated [1-(p-Toluenesulfonyl)alk-2-enyl] Carbamates. Revision of the Stereochemistry and Application to the Synthesis of a Dihydroxyethylene Dipeptide Isostere
  作者：Dieter Hoppe、Petra Tebben、Michael Reggelin、Michael Bolte

  DOI：10.1055/s-1997-1156

  日期：1997.2

  The addition of lithiated [1-(p-toluenesulfonyl)alk-2-enyl] carbamates to α-stereogenic aldehydes proceeds with steric approach control according to the Felkin-Anh model to produce α‘-carbamoyloxy-α,β-enones by carbonyl migration and elimination of p-toluenesulfinate. Conversion of two enones to 1,3-dioxan-2-one 9 and to (2S,3S,4S,5S)-methyl-5-(dibenzylamino)-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-3-hydroxy-2-isopropyl-7-methyloctanoate (16a), respectively, furnished samples suitable for X-ray crystal structure analyses to confirm the stereochemical course of the addition step.

  将锂化的[1-(对甲苯磺酰基)烯-2-烯基]氨基甲酸酯与α-立体异构体醛的反应按照Felkin-Anh模型进行，采用立体接近控制，生成α‘-氨基羟基-α,β-烯酮，通过羰基迁移和对甲苯磺酸酯的消除反应。将两个烯酮分别转化为1,3-二氧六烷-2-酮9和(2S,3S,4S,5S)-甲基-5-(二苄基氨基)-4-(N,N-二异丙基氨基羟基)-3-羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸酯(16a)，获得适合X射线晶体结构分析的样品，以确认加成步骤的立体化学过程。
• TEBBEN, PETRA;REGGELIN, MICHAEL;HOPPE, DIETER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2919-2922
  作者：TEBBEN, PETRA、REGGELIN, MICHAEL、HOPPE, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• REGGELIN, MICHAEL;TEBBEN, PETRA;HOPPE, DIETER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2915-2918
  作者：REGGELIN, MICHAEL、TEBBEN, PETRA、HOPPE, DIETER

  DOI：——

  日期：——