N-tosylmethyl-N'-tert-butylurea | 76758-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylmethyl-N'-tert-butylurea
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]urea
• CAS: 76758-16-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: FPYSUKXPEBJZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tosylmethyl)-N'-tert-butylthiourea 在 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-tosylmethyl-N'-tert-butylurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(tosylmethyl)carbodiimides and their application in the synthesis of 2-amino-1,3-oxazoles from aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a018

文献信息

• Mild oxidation of tosylmethylisocyanide to tosylmethylisocyanate: utility in synthetic and medicinal chemistry
  作者：Hoang V. Le、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.016

  日期：2014.3

  efficient (one-step) oxidation is reported of commercially available tosylmethylisocyanide (TOSMIC) to form tosylmethylisocyanate, making this highly reactive bifunctional molecule a readily available synthetic reagent. Besides engaging in nucleophilic addition reactions with alcohols, amines, and thiols, tosylmethylisocyanate also reacts with carboxylic acids to form tosylmethylamides, which undergo substitution

  据报道，市售的甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 可以方便有效地（一步）氧化形成甲苯磺酰甲基异氰酸酯，使这种高反应性的双功能分子成为一种容易获得的合成试剂。除了与醇、胺和硫醇进行亲核加成反应外，甲苯磺酰基甲基异氰酸酯还与羧酸反应形成甲苯磺酰基甲基酰胺，后者在有机铜和有机镁试剂存在下发生取代反应。
• LEUSEN A. M. VAN; JEURING H. J.; WILDEMAN J.; NISPEN S. P. J. M. VAN, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2069-2072
  作者：LEUSEN A. M. VAN、 JEURING H. J.、 WILDEMAN J.、 NISPEN S. P. J. M. VAN

  DOI：——

  日期：——