N-[2-methoxymethoxy-1-(1-methoxynaphthalen-2-yl)vinyl]acetamide | 726180-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-methoxymethoxy-1-(1-methoxynaphthalen-2-yl)vinyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(methoxymethoxy)-1-(1-methoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]acetamide
• CAS: 726180-59-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: AVZGFGXVDMJFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-methoxymethoxy-1-(1-methoxynaphthalen-2-yl)vinyl]acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 (+)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙磷酰亚基)苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.17 MPa 条件下， 生成 N-[2-methoxymethoxy-1-(1-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl]acetamide 、 N-[2-methoxymethoxy-1-(1-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of o-Alkoxy-Substituted Arylenamides

  摘要：

  A series of (2-alkoxyaryl)glycinols have been prepared in up to 97.8% ee by asymmetric hydrogenation with cationic rhodium Me-BPE or Me-DuPhos complexes. Others have shown that the presence of ortho substituents on related alpha-arylenamides causes a decrease in enantioselectivity. However, in this study it was found that o-alkoxy alpha-arylenamides were reduced with high enantio selectivity irrespective of substituent size.

  DOI：

  10.1021/jo049723h
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxymethoxy-1-(1-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[2-methoxymethoxy-1-(1-methoxynaphthalen-2-yl)vinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of o-Alkoxy-Substituted Arylenamides

  摘要：

  A series of (2-alkoxyaryl)glycinols have been prepared in up to 97.8% ee by asymmetric hydrogenation with cationic rhodium Me-BPE or Me-DuPhos complexes. Others have shown that the presence of ortho substituents on related alpha-arylenamides causes a decrease in enantioselectivity. However, in this study it was found that o-alkoxy alpha-arylenamides were reduced with high enantio selectivity irrespective of substituent size.

  DOI：

  10.1021/jo049723h