| 1310693-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1310693-65-2
• 化学式: C₁₆H₇F₅N₂O
• 分子量: 338.236
• InChiKey: REAGZPXUNXBCSI-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-formyl-5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Selective and sensitive “turn-on” fluorescent Zn²⁺ sensors based on di- and tripyrrins with readily modulated emission wavelengths

  摘要：

  Di-和tripyrin Zn2+传感器表现出CHEF型荧光增强，增强因子高达72倍，且发射颜色可调。

  DOI：

  10.1039/c1cc11493j

文献信息

• Highly selective colorimetric sensing of cyanide based on formation of dipyrrin adducts
  作者：Yubin Ding、Tong Li、Weihong Zhu、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c2ob25297j

  日期：——

  Cyanide sensing has attracted increasing interest due to its toxicity and wide use in industrial activities. Herein, we developed three colorimetric cyanide sensors by the modification of the α-position of a dipyrrin chromophore with various carbonyl groups, namely, C6F5CO, C6H5CO and CHO for 1, 2 and 3, respectively. In dichloromethane, these sensors respond to both CN− and F− with distinct colour changes. UV-Vis, 1H NMR and HRMS measurements imply a two-process interaction between the sensors and CN−. Initially, CN− forms a hydrogen bond with the NH moiety, and then it attacks the carbonyl group of the sensors via a nucleophilic addition reaction. In contrast, in aqueous systems, only cyanide induced vivid solution colour changes from light yellow to pink via nucleophilic addition reactions. The CN− detection limits reach a micromolar level of 3.6 × 10−6 M, 4.2 × 10−6 M and 7.1 × 10−6 M for 1, 2 and 3, respectively. In view of the easy synthesis and the highly selective recognition of CN− with vivid colour changes, 1–3 may be developed as a novel and promising prototype of selective and sensitive colorimetric cyanide sensors.

  由于氰化物的毒性和在工业活动中的广泛应用，氰化物传感引起了越来越多的关注。在此，我们通过对二吡咯啉发色团的 α 位进行不同羰基的修饰，开发了三种氰化物比色传感器，即 1、2 和 3 的羰基分别为 C6F5CO、C6H5CO 和 CHO。在二氯甲烷中，这些传感器对 CN- 和 F- 都有明显的颜色变化。紫外-可见光、1H NMR 和 HRMS 测量结果表明，传感器与 CN- 之间存在两个过程的相互作用。首先，CN- 与 NH 分子形成氢键，然后通过亲核加成反应攻击传感器的羰基。相比之下，在水性体系中，只有氰化物通过亲核加成反应诱导溶液颜色从浅黄色变为粉红色。1、2 和 3 的 CN- 检测限分别达到 3.6 × 10-6 M、4.2 × 10-6 M 和 7.1 × 10-6 M 的微摩尔水平。鉴于 1、2 和 3 易于合成，对 CN- 的识别选择性强，且颜色变化鲜明，因此可将其开发为一种新型的选择性灵敏比色氰化物传感器原型。