1-anthracen-9-ylmethyl-1H-indole | 1262391-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-anthracen-9-ylmethyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(Anthracen-9-ylmethyl)indole
• CAS: 1262391-72-9
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: FOIKDSTVNXJCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 9-蒽甲醛 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到1-anthracen-9-ylmethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与醛的氧化还原胺化中的可调氢化物转移：有吸引力的分子内氢键效应

  摘要：

  氢化物被“氢”劫持！ N-炔基吲哚和N-烷基二氢吲哚是在二氢吲哚与醛的氧化还原胺化反应中获得的，醛可通过氢键效应进行调节。水杨醛通过分子间氢化物转移得到吲哚型产物，而其他芳族醛通过分子内氢化物转移得到吲哚型产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201001896

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Decarboxylative Redox Amination: Formation of <i>N</i>-Alkylindoles from Azomethine Ylides by Isomerization
  作者：Hui Mao、Sichang Wang、Peng Yu、Huiqing Lv、Runsheng Xu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/jo102218v

  日期：2011.2.18

  decarboxylative redox amination involving aldehydes with 2-carboxyindoline for the synthesis of N-alkylindoles is described. The decarboxylative condensations of aldehydes with 2-carboxyindoline produce azomethine ylides in situ, which then transform into N-alkylindoles by isomerization.

  描述了涉及醛与2-羧基二氢吲哚的布朗斯台德酸催化的脱羧氧化还原胺化反应，用于合成N-烷基吲哚。醛与2-羧基二氢吲哚的脱羧缩合反应原位产生偶氮甲亚胺，然后通过异构化反应转化为N-烷基吲哚。