(2R,3S,5R,6R)-2,3-Diacetoxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-6-methyl-heptanoic acid methyl ester | 226079-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6R)-2,3-Diacetoxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-6-methyl-heptanoic acid methyl ester
• CAS: 226079-95-4
• 化学式: C₃₈H₅₀O₁₀Si
• 分子量: 694.894
• InChiKey: XYJOXRXAENEPQF-NIOJGIILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6R)-2,3-Diacetoxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-6-methyl-heptanoic acid methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到(2R,3S,5R,6R)-2,3-Diacetoxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pentane-1,3-diol 在 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,5R,6R)-2,3-Diacetoxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-6-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308