N-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-(S)-α-amino-4-methylbenzeneacetonitrile | 139224-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-(S)-α-amino-4-methylbenzeneacetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(4-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 139224-88-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: LOBLFSCHSCBHPK-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-(S)-α-amino-4-methylbenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective strecker synthesis using α-phenylglycinol as chiral auxiliary

  摘要：

  Use of alpha-phenylglycinol as chiral auxiliary in Strecker synthesis ensures high diastereoselectivity and its easy removal by oxidative cleavage allows large scale preparation of optically active alpha-amino acids.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80544-g

文献信息

• α-phenylglycinol as chiral auxiliary in diastereoselective strecker synthesis of α-amino acids
  作者：T.K. Chakraborty、K. Azhar Hussain、G. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00523-b

  日期：1995.8

  The high diastereoselectivity achieved in Strecker synthesis using inexpensive α-phenylglycinol as chiral auxiliary and its facile removal by oxidative cleavage make it an ideal choice for the large scale preparations of optically active α-amino acids specially α-arylglycines present abundantly in glycopeptide antibiotics. A number of chiral amino acids are synthesized following this method. Also molecular

  使用廉价的α-苯基甘氨醇作为手性助剂，在Strecker合成中实现了很高的非对映选择性，并且通过氧化裂解可轻松去除，这使其成为大规模制备旋光性α-氨基酸（尤其是糖肽类抗生素中大量存在的α-芳基甘氨酸）的理想选择。按照这种方法可以合成许多手性氨基酸。还进行了分子力学计算以解释观察到的非对映选择。