3,5-dimethylbenzyliodide | 35509-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylbenzyliodide
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-benzyljodid；1-(Iodomethyl)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 35509-95-6
• 化学式: C₉H₁₁I
• 分子量: 246.091
• InChiKey: ZJJRMRJIYDFKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylbenzyliodide 在 吡啶 、 sodium amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  评估氧化方法从碘甲基氧化合成醛和酮的有效性

  摘要：

  由于出色的选择性，高收率和对过度还原和过度氧化的稳定性，卤代甲基的氧化是合成醛和酮的令人印象深刻的方法之一。在文献中公开了许多基于卤甲基氧化的方法，其提供醛和酮。通常，文献中已使用含氯甲基或溴甲基的底物进行氧化。文献中提供的数据很少，涉及使用含碘甲基基团的底物转化为醛和酮的应用。在这项研究工作中，利用文献中报道的许多众所周知的方法，已经进行了110次反应，由苄基碘化物和烯丙基碘化物中的碘甲基的氧化反应来构建醛和酮。正在观察的经典方法包括Sommelet氧化，Kröhnke氧化，高碘酸钠介导的氧化方法，基于二氧化锰的氧化方法，Kornblum氧化和Hass-Bender氧化。观察中的生态友好方法包括：基于高碘酸的IL方案，五氧化二钒介导的IL方法中的高碘酸，基于五氧化二钒的方法中的过氧化氢和硝酸铋促进的IL技术。在这项研究中，产量，可回收性，成本效益，生态友好性和过度氧化是观察中的主要参数。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0657-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 生成 3,5-dimethylbenzyliodide
  参考文献：
  名称：

  Anderson,S.N. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 311 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aliphatic C–H Bond Iodination by a <i>N</i>-Iodoamide and Isolation of an Elusive <i>N</i>-Amidyl Radical
  作者：Alexander Artaryan、Artur Mardyukov、Kseniya Kulbitski、Idan Avigdori、Gennady A. Nisnevich、Peter R. Schreiner、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00557

  日期：2017.7.21

  Contrary to C–H chlorination and bromination, the direct iodination of alkanes represents a great challenge. We reveal a new N-iodoamide that is capable of a direct and efficient C–H bond iodination of various cyclic and acyclic alkanes providing iodoalkanes in good yields. This is the first use of N-iodoamide for C–H bond iodination. The method also works well for benzylic C–H bonds, thereby constituting

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。
• [EN] OXYTOCIN INHIBITORS<br/>[FR] INIBITEURS DE L'OXYTOCINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004020414A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  This invention relates to compounds of formula (I).

  这项发明涉及到式(I)的化合物。
• Isolation and Characterization of the Triradical 1,3,5-Trimethylenebenzene
  作者：Patrik Neuhaus、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/anie.201001393

  日期：——

  The highly symmetrical quartet triradical trimethylenebenzene has been isolated for the first time (see structure). Despite its open‐shell character, it was photochemically stable and this makes it a promising building block for magnetic materials.

  首次分离出高度对称的四元基三自由基三亚甲基苯（参见结构）。尽管它具有开壳特性，但它在光化学上是稳定的，这使其成为磁性材料的有前途的构建基块。
• Ligand-controlled NiH-catalyzed regiodivergent hydroalkylation of 2-alkenylazaarenes
  作者：Ya-Ping Shao、Zhuo-Min Chi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1007/s11426-024-1949-1

  日期：2024.6

  azaarenes with alkyl iodines has been established through strategic modulation of N- or P-donor ligands. This method enables the synthesis of diverse β- or γ-branched aromatic N-heterocycles. The mild regiodivergent protocols exhibit wide substrate scope, excellent functional tolerance, and great reaction yield with remarkable regioselectivity. Importantly, deuterium labeling studies reveal NiH-catalyzed

  通过 N- 或 P- 供体配体的策略调节，建立了氢化镍 (NiH) 催化的 2-烯基氮杂芳烃与烷基碘的迁移和非迁移加氢烷基化反应。该方法能够合成多种β-或γ-支化芳香族N-杂环。温和的区域差异方案表现出广泛的底物范围、出色的功能耐受性、高反应产率和显着的区域选择性。重要的是，氘标记研究揭示了 NiH 催化的中断链行走模式是远程 β-选择性加氢烷基化反应背后的机制，这是一种通过芳香亚胺导向基团介导的有趣现象。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-IODOAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-IODOAMIDES
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2015068159A3

  公开（公告）日：2015-07-16