3-苯基-1,4-二氮杂双环[3.3.0]-4-辛烯 | 43003-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1,4-二氮杂双环[3.3.0]-4-辛烯
• 英文名称: 3-phenyl-1,4-diazabicyclo[3.3.0]-4-octene
• 英文别名: 2-phenyl-2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]imidazole；2,5,6,7-tetrahydro-2-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]imidazole；2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 43003-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: MCPLASGTZQAOKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,4-二氮杂双环[3.3.0]-4-辛烯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hg(II)-EDTA 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl-(1-phenyl-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Moehrle, H.; Kamper, CH., Pharmazie, 1984, vol. 39, # 10, p. 673 - 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-phenyl-perhydropyrrolo[1,2-a]imidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-苯基-1,4-二氮杂双环[3.3.0]-4-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamin-Funktion als Nachbargruppe bei Dehydrierungen / Hydroxylamine Function as Neighboring Group with Dehydrogenations

  摘要：

  β-氨基-羟胺5a-d由α-氨基-肟1a-d与硼烷二甲硫醚制备。使用汞-EDTA，5a - d 反应生成 (E/Z)-肟-内酰胺 3a - d 和苯甲醛肟 7。另外 5b,c 生成双环脒-N-氧化物 8b,c，其缓慢水解为羟胺-内酰胺9b，c。它们很容易被氧化成 (E/Z)-3b,c。假定作为 5 的汞辅助还原的中间体，环状羟胺 10a - d 可从硝酮 4a - d 与 LiAlH4 获得。从 10a-d 和汞-EDTA 得到与 5a-d 相同的产物，但没有 7。除了 (E/Z)-3a 和硝酮 4a 之外，只有吡咯烷 10a 形成。薄层色谱显示溶液中 3a-d 的纯异构体发生异构化，这与胺-肟 1a-d 相反。肟-内酰胺的构型取决于制备方式。使用汞-EDTA，1b,c 产生 3b,c，保留该构型，而苯甲酰基-内酰胺 13b,c 的肟化产生 3b,c 的 (E/Z)-混合物。缩合咪唑12由

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0614

文献信息

• Pyrrolo[1,2-a]imidazoles and imidazo[1,2-a]pyridines
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04507481A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  Novel 7-ether and 7-thioether derivatives of 2-aryl, 3-aryl, and 2,3-diaryl-2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]-imidazole and 8-ether and 8-thioether derivatives of 2-aryl, 3-aryl, and 2,3-diaryl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-imidazo[1,2-a]-pyridine, such as 2,3,5,6,7,8-hexahydro-2-phenyl-8,8-dimethoxy-imidazo[1,2-a]pyridine hydrochloride, useful as immunomodulators.

  7-醚和7-硫醚衍生物的2-芳基，3-芳基和2,3-二芳基-2,5,6,7-四氢-3H-吡咯[1,2-a]-咪唑和2,3,5,6,7,8-六氢-吲唑[1,2-a]-吡啶的8-醚和8-硫醚衍生物，例如2,3,5,6,7,8-六氢-2-苯基-8,8-二甲氧基-咪唑[1,2-a]吡啶盐酸盐，可用作免疫调节剂。
• Process for preparing novel 7-thioester derivatives of 3H pyrrolo
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04551535A1

  公开（公告）日：1985-11-05

  The instantly claimed invention is a process for preparing novel 7-thioether derivatives of 2-aryl, 3 aryl, and 2,3-diary-2,5,7,7-tetra-hydro-3H-pyrrolo [1,2-a] imidazole and 8-thio-ether derivatives of 2-aryl, 3-aryl, and 2,3-diaryl-2,3,5,7,7,8-hexahydro-imidazo [1,2-a]-pyridine which comprises (a) contacting the corresponding amidine with about one molar equivalent of R.sub.1 SSR.sub.1 in the presence of about two molar equivalents of base and at a temperature of -78.degree. C. to about 0.degree. C. (b) contacting the corresponding amidine compound with about two molar equivalents of R,SSR, in the presence of about two molar equivalents of a base and at a temperature of from about -78.degree. C. to about 23.degree. C., said compounds being useful as immunomodulators.

  这项即时声明的发明是一种制备新型2-芳基，3-芳基和2,3-二芳基-2,5,7,7-四氢-3H-吡咯[1,2-a]咪唑的7-硫醚衍生物和2-芳基，3-芳基和2,3-二芳基-2,3,5,7,7,8-六氢-咪唑[1,2-a]-吡啶的8-硫醚衍生物的过程，包括(a)在大约两摩尔当量碱和温度为-78°C至约0°C的条件下，将相应的酰胺与大约一个摩尔当量的R.sub.1 SSR.sub.1接触；(b)在大约两摩尔当量碱和从约-78°C到约23°C的温度下，将相应的酰胺化合物与大约两摩尔当量的R,SSR接触，这些化合物有用作免疫调节剂。
• Process for preparing pyrrolo[1,2-a]imidazoles and
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04560758A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  The instantly claimed invention is a process for preparing a 3-aryl or a 2,3-diaryl-2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrole[1,2-a]imidazole or a 3-aryl or a 2,3-diaryl-2,3,5,6,7,8-hexa-hydroimidazo[1,2-a]pyridine which comprises (a) contacting the acid addition salt of the corresponding cyclic methylthioimine with a 2-aryl or a 2,3-diarylaziridine and (b) recovering from the resultant reaction mixture the desired compound, useful as immunomodulators.

  该项即时声明的发明是一种制备3-芳基或2,3-二芳基-2,5,6,7-四氢-3H-吡咯[1,2-a]咪唑或3-芳基或2,3-二芳基-2,3,5,6,7,8-六氢咪唑[1,2-a]吡啶的过程，包括(a)将相应的环状甲硫基亚胺的酸加成盐与2-芳基或2,3-二芳基环氧丙烷接触，(b)从所得的反应混合物中回收所需化合物，可用作免疫调节剂。
• Preparation of certain pyrrolo[1,2-a]imidazoles and
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04603206A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Novel 7-ether and 7-thioether derivatives of 2-aryl, 3-aryl, and 2,3-diaryl-2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]-imidazole and 8-ether and 8-thioether derivatives of 2-aryl, 3-aryl, and 2,3-diaryl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-imidazo[1,2-a]-pyridine, such as 2,3,5,6,7,8-hexahydro-2-phenyl-8,8-dimethoxy-imidazo[1,2-a]pyridine hydrochloride, useful as immunomodulators. Diether derivatives are prepared by reacting the corresponding monothioether derivative with a positive halogenating agent in the presence of an alcohol.

  本文介绍了2-芳基、3-芳基和2,3-二芳基-2,5,6,7-四氢-3H-吡咯[1,2-a]-咪唑和2-芳基、3-芳基和2,3-二芳基-2,3,5,6,7,8-六氢-咪唑[1,2-a]-吡啶的7-醚和7-硫醚衍生物，例如2,3,5,6,7,8-六氢-2-苯基-8,8-二甲氧基-咪唑[1,2-a]吡啶盐酸盐，可用作免疫调节剂。通过在醇的存在下，将相应的单硫醚衍生物与正卤化试剂反应制备出二醚衍生物。
• Pyrrolo[1,2-a]imidazole and imidazo[1,2-a]pyridine immunomodulators
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0150255B1

  公开（公告）日：1990-12-12