3-苯基-1,8-萘啶-2(1H)-酮 | 5174-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1,8-萘啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 3-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 5174-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: BILQDKWMYLRKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,8-萘啶-2(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-氯-3-苯基-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射和常规条件下新型双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）硫醚和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶的简单“绿色”合成

  摘要：

  在微波和常规条件下，一种环境友好且高效的合成取代的双（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）-硫烷和2-（甲硫基）-3-芳基-1,8-萘啶。在短的反应时间内以高收率和纯度获得产物。筛选合成衍生物对细菌和真菌的抗微生物活性。研究了合成的化合物与DNA促旋酶的分子对接。

  DOI：

  10.1134/s1070363218060312
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-phenyl-1,8-naphthyridine 在 sodium nitrite 作用下， 生成 3-苯基-1,8-萘啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  新型2- {4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基} -1 H-苯并[de]异喹啉-1,3（2H）-的微波辅助高效合成二酮及其抗菌活性

  摘要：

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- {4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363218040242

文献信息

• An Exceedingly Mild, Green Synthesis of Substituted <i>N</i> -3-diaryl-1,8-naphthyridin-2-amine Derivatives and Their Antimicrobial Activity
  作者：Dharavath Ravi、Sirgamalla Rambabu、Kommakula Ashok、Palithapu Madhu、Boda Sakram

  DOI：10.1002/jhet.3125

  日期：2018.4

  An exceedingly and highly efficient procedure has been described for the synthesis of substituted N‐3‐diaryl‐1,8‐naphthyridin‐2‐amines by the reaction of 2‐chloro‐3‐aryl‐1,8‐naphthyridines with various anilines in the presence of N‐methyl‐2‐pyrrolidone and K2CO3 under thermal green solvent‐free conditions. The significant features of this green reaction include very good yields in purity, simple experimental

  通过2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与各种苯胺的反应，已描述了一种极其高效的合成N -3-二芳基-1,8-萘啶-2-胺的方法。在无热绿色溶剂的条件下存在N-甲基-2-吡咯烷酮和K 2 CO 3。这种绿色反应的显着特征包括纯度非常高，实验简单，反应时间短，易加工性以及避免使用有毒溶剂。已经评估了所有合成的化合物的抗菌活性。
• Domino Aldol-SNAr-Dehydration Sequence for [3+3] Annulations to Prepare Quinolin-2(1H)-ones and 1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones
  作者：Kwabena Fobi、Ebenezer Ametsetor、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules28155856

  日期：——

  2-fluorobenzaldehyde derivatives activated toward SNAr reaction by an electron-withdrawing substituent (NO2, CN, CF3, CO2Me) at C5 to prepare 3,6-disubstituted quinolin-2(1H)-ones. Additionally, 3-substituted 1,8-naphthyridin-2(1H)-ones have been similarly derived from 2-fluoronicotinaldehyde. Fifteen examples are reported, and two possible mechanistic scenarios are presented and discussed.

  多米诺醇醛-SNAr-脱水[3+3]环化策略已被用来将六元环酰胺融合到芳香族底物上。2-芳基乙酰胺与通过C5处的吸电子取代基（NO2、CN、CF3、CO2Me）对SNAr反应活化的2-氟苯甲醛衍生物反应，制备3,6-二取代的喹啉-2(1H)-酮。此外，3-取代的1,8-萘啶-2(1H)-酮也同样衍生自2-氟烟醛。报告了十五个例子，并提出并讨论了两种可能的机制场景。
• A New Synthesis of Naphthyridinones and Quinolinones:  Palladium-Catalyzed Amidation of <i>o</i>-Carbonyl-Substituted Aryl Halides
  作者：Peter J. Manley、Mark T. Bilodeau

  DOI：10.1021/ol049165t

  日期：2004.7.1

  An alternative to the Friedlander condensation for the synthesis of naphthyridinones and quinolinones has been discovered. Palladium-catalyzed amidation of halo aromatics substituted in the ortho position by a carbonyl functional group or its equivalent with primary or secondary amides leads to the formation of substituted naphthyridinones and quinolinones.
• Shailaja Rani; Mogilaiah; Sreenivasulu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 2, p. 106 - 110
  作者：Shailaja Rani、Mogilaiah、Sreenivasulu

  DOI：——

  日期：——
• Allosteric inhibitors of Akt1 and Akt2: A naphthyridinone with efficacy in an A2780 tumor xenograft model
  作者：Mark T. Bilodeau、Adrienne E. Balitza、Jacob M. Hoffman、Peter J. Manley、Stanley F. Barnett、Deborah Defeo-Jones、Kathleen Haskell、Raymond E. Jones、Karen Leander、Ronald G. Robinson、Anthony M. Smith、Hans E. Huber、George D. Hartman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.074

  日期：2008.6

  A series of naphthyridine and naphthyridinone allosteric dual inhibitors of Akt1 and 2 have been developed. These compounds have been optimized to have potent dual activity against the activated kinase as well as the activation of Akt in cells. One molecule in particular, compound 17, has potent inhibitory activity against Akt1 and 2 in vivo in a mouse lung and efficacy in a tumor xenograft model. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.