2-(piperidine-1-carbonyl)benzonitrile | 1557178-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(piperidine-1-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: (2-cyano-N-benzoyl)piperidine
• CAS: 1557178-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: NPQGXRHVFIHTKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基哌啶 、 N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(piperidine-1-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Versatile ruthenium(ii)-catalyzed C–H cyanations of benzamides

  摘要：

  直接利用一种稳定的钌(II)催化剂，实现了仅含弱配位酰胺的芳烃和杂芳烃的直接氰化反应。在羧酸盐的帮助下，实现了用户友好型的C(sp2)–H活化，具有高定位选择性、优异的官能团兼容性和广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1039/c3cc49502g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Late-Stage Direct Arene Cyanation
  作者：Da Zhao、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.09.027

  日期：2019.1

  Methods for direct benzonitrile synthesis are sparse, despite the versatility of cyano groups in organic synthesis and the importance of benzonitriles for the dye, agrochemical, and pharmaceutical industries. We report the first general late-stage aryl C–H cyanation with broad substrate scope and functional-group tolerance. The reaction is enabled by a dual-ligand combination of quinoxaline and an

  尽管氰基在有机合成中具有多功能性，并且苯甲腈在染料，农业化学和制药行业中的重要性，但直接合成苯甲腈的方法仍然很少。我们报告了第一个一般的晚期芳基C–H氰化反应，具有较宽的底物范围和官能团耐受性。喹喔啉和氨基酸衍生的配体的双配体结合使反应得以实现。该方法适用于几种市售的小分子药物，常用药效团和有机染料的直接氰化。
• Photoinduced CO-releasing molecule (photoCORM) as an in situ CO surrogate for palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Marcel Annereau、Michèle Salmain、Vincent Corcé

  DOI：10.1039/d4cc00524d

  日期：——

  Herein, we show that a photoCORM behaves as an in situ CO surrogate, allowing the synthesis of variously functionalised amides including the biologically active compound Moclobemide by Pd-catalysed aminocarbonylation under mild conditions.