(+)-(1R,4aS,4bS,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-5,6-dihydroxy-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthren-4(3H)-one | 212953-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,4aS,4bS,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-5,6-dihydroxy-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthren-4(3H)-one
• 英文别名: (1R,4aS,4bS,5S,6R,7R,8aR,10aS)-5,6-dihydroxy-1,4a,7-trimethyl-8a-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,3,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-phenanthren-4-one
• CAS: 212953-77-0
• 化学式: C₂₇H₅₀O₄Si
• 分子量: 466.777
• InChiKey: DIUORKGADHJYJX-GMKKGFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4aS,4bS,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-5,6-dihydroxy-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthren-4(3H)-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (1R,4aS,4bS,6R,7R,8aR,10aS)-6-Hydroxy-1,4a,7-trimethyl-8a-triisopropylsilanyloxymethyl-dodecahydro-phenanthrene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4aR,4bR,5S,6R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-5,6-O-isopropylidene-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthren-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 lithium 、 1-hydroxy-1,3-dihydro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole 1-oxide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (+)-(1R,4aS,4bS,5S,6R,7R,8aR,10aS)-(1α,4aβ,4bα,5α,6α,7α,8aβ,10aα)-5,6-dihydroxy-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-8a-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1,4a,7-trimethylphenanthren-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  拟南芥类化合物的合成研究：（+）-Des-D-查帕瑞酮的全合成和生物评价。

  摘要：

  已经开发了缺少（-）-查帕瑞酮（1）的D环δ-内酯的des-D-查帕瑞酮（2）的全合成。合成从已知的，容易获得的三环酮3（R = Me）开始。阐述在C（5）处的构型，然后使用2（R），3（R）-2,3-丁二醇拆分为6，得到9。环C官能度的安装提供了15，其转化为三环二酮25引入环A官能团得到29，其在暴露于三氯化铝和碘化钠时直接产生（+）-des-D-查帕瑞酮（2）。生物学研究表明（+）-2没有任何实体瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo980571y