1-((2-fluoro-6-[18F]fluorophenyl)sulfonyl)-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine | 2185810-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-fluoro-6-[18F]fluorophenyl)sulfonyl)-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-((2-fluoro-6-(fluoro-¹⁸F)phenyl)sulfonyl)-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine；Unii-7WN0N1N7U2；1-(2-(18F)fluoranyl-6-fluorophenyl)sulfonyl-4-(4-methoxyphenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 2185810-28-8
• 化学式: C₁₇H₁₈F₂N₂O₅S₂
• 分子量: 431.471
• InChiKey: WRROVDDBUYSEPX-SQZVAGKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 kryptofix 222 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-((2-fluoro-6-[18F]fluorophenyl)sulfonyl)-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过无创测量丙酮酸激酶M2成像肿瘤糖酵解的[18F] DASA-23的开发。

  摘要：

  目的癌症的一个特点是代谢重编程，癌细胞可以利用代谢重编程来确保快速生长和存活。丙酮酸激酶M2（PKM2）催化糖酵解的最后一步，这是肿瘤代谢和生长的关键步骤。最近，我们报道了第一个正电子发射断层扫描示踪剂的放射性合成，用于在体内可视化PKM2 ，即[ 11 C] DASA-23。由于在啮齿动物模型胶质母细胞瘤中用[ 11 C] DASA-23获得了非常有希望的成像结果，我们着眼于临床翻译的最终目标，着手生成这种示踪剂的F-18标记版本。在这里，我们报道了1-（（2-氟-6- [ 18 F]氟苯基）磺酰基）-4-（（4-甲氧基苯基）磺酰基）哌嗪（[ 18F] DASA-23）和我们对其在癌细胞中的结合特性的初步研究。 程序我们通过用K [ 18 F] F / K2将1-（（2-氟-6-硝基苯基）磺酰基）-4-（（4-甲氧基苯基）磺酰基）哌嗪（10）氟化合成了[ 18 F] DASA-23 .2

  DOI：

  10.1007/s11307-017-1068-8

文献信息

• IMAGING TUMOR GLYCOLYSIS BY NON-INVASIVE MEASUREMENT OF PYRUVATE KINASE M2
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20180043040A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present disclosure provides a positron emission tomography (PET)-detectable 1-((2-fluoro-6-[ 18 F]fluorophenyl)sulfonyl)-4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperazine ([ 18 F]DASA-23) probe that can selectively bind to the pyruvate kinase variant M2 (PKM2) found in cancer cells, such as of human glioma. Given the importance of PKM2 in the regulation of tumor metabolism, there is an on-going need to non-invasively measure its expression through the development of PKM2-specific radiopharmaceuticals. Precursors useful for the synthesis of the radiolabeled [ 18 F]DASA-23-PKM2-specific probe and related compounds, and their methods of synthesis, are provided. Since the half-life of the 18 F isotope is approximately 110 min, it is advantageous for a practitioner to attach the radionuclide to the precursor shortly before administration. Therefore, a precursor compound suitable for receiving the radionuclide and capable of specifically binding to the PKM2 variant can be provided.

  本公开提供了一种正电子发射断层扫描（PET）可检测的1-（（2-氟-6-[18F]氟苯基）磺酰基）-4-（（4-甲氧基苯基）磺酰基）哌嗪（[18F]DASA-23）探针，该探针可以选择性地结合于癌细胞中发现的丙酮酸激酶变异体M2（PKM2），例如人脑胶质瘤。鉴于PKM2在肿瘤代谢调节中的重要性，需要通过开发PKM2特异性放射性药物来非侵入性地测量其表达。提供了用于合成放射性标记的[18F]DASA-23-PKM2特异性探针和相关化合物的有用前体及其合成方法。由于18F同位素的半衰期约为110分钟，因此对于从业者来说，在给药前不久将放射性核素附加到前体上是有利的。因此，可以提供一种适用于接收放射性核素并能够特异性结合于PKM2变异体的前体化合物。
• Methods of Normalizing Aberrant Glycolytic Metabolism in Cancer Cells
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior Unviersity

  公开号：US20210199640A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Viability of cancer cells (e.g., glioblastoma cells) can be reduced by administering mannose to the cancer cells; and applying an alternating electric field with a frequency between 100 and 500 kHz to the cancer cells. Susceptibility to treatment with an alternating electric field can be determined by measuring uptake of a PKM2 probe (e.g., [18F]DASA) before and after treatment with an alternating electric field. Notably, experiments show that the combination of mannose and the alternating electric field produces a synergistic anti-glioblastoma result.