(6R,7R)-3-Methoxy-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester | 131857-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-Methoxy-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• CAS: 131857-38-0
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 468.53
• InChiKey: UCOXYRIUNDZTJF-NFBKMPQASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((2R,3R)-2-Benzenesulfonylsulfanyl-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl)-4-chloro-3-methoxy-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 lead(II) bromide 、 氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(6R,7R)-3-Methoxy-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Access to 3-Hydroxycephems from Penicillin G through Bi/Sn or Ti/Sn Redox-Promoted Cyclization of 4-(Phenylsulfonylthio)azetidinones

  摘要：

  在含有吡啶的 DMF 中，通过与 BiCl4/Sn 或 TiCl4/Sn 双金属氧化还原偶的作用，成功地将青霉素 G 衍生的 1-(3-氯-2-羟基-1-对甲氧基苄氧羰基-1-丙烯基)-4-(苯磺酰硫基)氮杂环丁酮直接转化为 3-羟基头孢。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1867