phenyl (2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-5-methyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine-2-acetate | 740805-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-5-methyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine-2-acetate
• CAS: 740805-33-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: ZUWLVZKQPKINQT-VHHKXPHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-5-methyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine-2-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidinemethylpyrrolidine-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-trideoxy-N-hydroxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-L-lyxitol 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 phenyl (2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-5-methyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030

文献信息

• Nitrone in l -lyxose series: cycloaddition way for the synthesis of new C-α-fucosides
  作者：Carine Chevrier、Didier LeNouen、Markus Neuburger、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.075

  日期：2004.7

  Nitrone 3 analogue of 5-deoxy-l-lyxose was derived from d-ribose. Its reduction with aqueous SO2 gave the corresponding 4-amino-sugar 2, a potent α-l-fucosidase inhibitor. 1,3-Dipolar cycloaddition of 3 with alkenes allowed the synthesis of acetohydroxamic acid and ethane–phosphonate derivatives. Hydroxy-ethane derivative 15 is a nanomolar α-l-fucosidase inhibitor.

  5-脱氧-1-lyxose的Nitrone 3类似物衍生自d-核糖。用SO 2水溶液还原得到相应的4-氨基糖2，一种有效的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。的1,3-偶极环加成3与烯烃允许乙酰氧肟酸和乙烷-膦酸酯衍生物的合成。羟基乙烷衍生物15是纳摩尔的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。