[4-(acetylamino)phenyl](difluoro)acetic acid | 1436389-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(acetylamino)phenyl](difluoro)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-Acetamidophenyl)-2,2-difluoroacetic acid
• CAS: 1436389-33-1
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO₃
• 分子量: 229.183
• InChiKey: VENPPOUEJXIFKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(acetylamino)phenyl](difluoro)acetic acid 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N1-[4-(三氟甲基0苯基]乙酰氨
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative Fluorination for the Synthesis of Tri- and Difluoromethyl Arenes

  摘要：

  Treatment of readily available alpha,alpha-difluoro- and alpha-fluoroarylacetic acids with Selecffluor under Ag(I) catalysis led to decarboxylative fluorination. This operationally simple reaction gave access to tri- and difluoromethylarenes applying a late-stage fluorination strategy. Translation to [F-18]labeling is demonstrated using [F-18]Selectfluor bis(triflate), a reagent affording [F-18]tri- and [F-18]difluoromethylarenes not within reach with [F-18]F-2.

  DOI：

  10.1021/ol4009377
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-acetamidophenyl)-2,2-difluoroacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到[4-(acetylamino)phenyl](difluoro)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative Fluorination for the Synthesis of Tri- and Difluoromethyl Arenes

  摘要：

  Treatment of readily available alpha,alpha-difluoro- and alpha-fluoroarylacetic acids with Selecffluor under Ag(I) catalysis led to decarboxylative fluorination. This operationally simple reaction gave access to tri- and difluoromethylarenes applying a late-stage fluorination strategy. Translation to [F-18]labeling is demonstrated using [F-18]Selectfluor bis(triflate), a reagent affording [F-18]tri- and [F-18]difluoromethylarenes not within reach with [F-18]F-2.

  DOI：

  10.1021/ol4009377

文献信息

• A selective and mild electrochemical defluorinative carboxylation for late-stage C(sp³)–F bond functionalization
  作者：Subhojit Mondal、Soumik Sarkar、Jason W. Wang、Michael W. Meanwell

  DOI：10.1039/d3gc03387b

  日期：——

  defluorinative carboxylation of trifluoromethyl (hetero)arenes, and trifluoromethyl-acetates and -acetamides, for accessing their highly valuable α,α-difluorocarboxylic acid analogues. Given the immense synthetic versatility of carboxylic acids, our new protocol may become a useful tool for accessing novel fluorinated analogues in drug design and agrochemical development.

  我们报告了三氟甲基（杂）芳烃、三氟甲基乙酸酯和三氟乙酰胺的电化学脱氟羧化的第一个通用方案，以获取其高价值的α,α-二氟羧酸类似物。鉴于羧酸的巨大合成多功能性，我们的新方案可能成为在药物设计和农用化学品开发中获取新型氟化类似物的有用工具。