(S)-3-[(4R,5R)-5-((Z)-Dec-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-1-ol | 221368-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (S)-3-[(4R,5R)-5-((Z)-Dec-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-3-[(4R,5R)-5-[(Z)-dec-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]oxolan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 221368-02-1
• 化学式: C₂₉H₅₂O₆
• 分子量: 496.728
• InChiKey: VJZWBWBQTLAOIC-DEMOGMCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(4R,5R)-5-((Z)-Dec-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-1-ol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((Z)-(R)-1-Hydroxy-undec-4-enyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A novel desymmetrization reaction of an acetogenin precursor: A formal synthesis of trilobacin and asimicin

  摘要：

  A two-directional strategy which is based on the haloetherification reaction of a bis-5,6-O-isopropylidene alkene, is applied to the synthesis of a versatile relay compound for the bis-THF containing acetogenins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80016-6
• 作为产物：
  描述：

  3-((4R,5R)-5-{(R)-3-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-iodo-propyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionaldehyde 在 KO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-[(4R,5R)-5-((Z)-Dec-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-[(2R,5R)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxepan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel desymmetrization reaction of an acetogenin precursor: A formal synthesis of trilobacin and asimicin

  摘要：

  A two-directional strategy which is based on the haloetherification reaction of a bis-5,6-O-isopropylidene alkene, is applied to the synthesis of a versatile relay compound for the bis-THF containing acetogenins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80016-6